Question

16．2-氯-1，3-丁二烯（）是制備氯丁橡膠的原料，它只比1，3-丁二烯（）多了一個氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應，不能通過1，3-丁二烯直接與氯氣反應制得，2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析為：

（提示：可利用1，3-丁二烯與Cl₂的1，4-加成反應）
請你根據(jù)此逆合成分析，完成它的合成路線，各步屬于什么反應？

Answer 1

分析 根據(jù)逆合成分析可知，1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路線為：l，3-丁二烯與Cl₂發(fā)生1，4加成反應生成1，4-二氯-2丁烯；1，4-二氯-2-丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應生成CH₂OHCH=CHCH₂OH，CH₂OHCH=CHCH₂OH含有雙鍵與氯化氫發(fā)生加成反應生成CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，CH₂OHCHClCH₂CH₂OH在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下發(fā)生消去反應生成2-氯-1，3-丁二烯，據(jù)此寫出合成路線并判斷反應類型．

解答 解：結(jié)合逆合成法可知，用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的過程為：
①l，3-丁二烯為二烯烴，與氯氣按照物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生1，4加成加成反應生成1，4-二氯-2-丁烯；
②1，4-二氯-2丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應生成CH₂OHCH=CHCH₂OH，
③CH₂OHCH=CHCH₂OH有雙鍵與氯化氫發(fā)生加成反應生成CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，
④CH₂OHCHClCH₂CH₂OH在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下發(fā)生消去反應生成2-氯-1，3-丁二烯，
所以合成路線為：$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$CH₂（Cl）CH=CHCH₂Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH₂OHCH=CHCH₂OH$→_{催化劑}^{HCl}$CH₂OHCHClCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$，其中反應①為加成反應，反應②為取代反應，反應③為加成反應，反應④為消去反應，
答：該合成流程為$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$CH₂（Cl）CH=CHCH₂Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH₂OHCH=CHCH₂OH$→_{催化劑}^{HCl}$CH₂OHCHClCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$；反應①③為加成反應、反應②為取代反應、反應④為消去反應．

點評 本題考查了有機合成，題目難度中等，明確常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答根據(jù)，注意掌握有機反應類型及判斷方法，試題培養(yǎng)了學生靈活應用基礎知識的能力．