Question

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）制成超薄鏡片，其中聚甲基丙烯酸羥乙酯（HEMA）的合成路線如圖所示：

已知：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）有機(jī)化合物H分子中含有的官能團(tuán)名稱為

碳碳雙鍵、酯基、羥基

．
（2）A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

CH₂=CHCH₃

，E

（CH₃）₂C（OH）COOH

．
（3）A的核磁共振氫譜會(huì)出現(xiàn)

3

組峰，峰面積之比由大到小為

3：2：1

．
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：C→D

氧化反應(yīng)

，E→F

消去反應(yīng)

．
（5）寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：
①I→G

CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl

；
②G+F→H

HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O

．

Answer 1

分析：A和HBr反應(yīng)生成B，可知A為CH₂=CHCH₃，由產(chǎn)物可知H應(yīng)為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題給信息可知B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：A和HBr反應(yīng)生成B，可知A為CH₂=CHCH₃，由產(chǎn)物可知H應(yīng)為甲基丙烯酸羥乙酯，即CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則G為HOCH₂CH₂OH，I為CH₂ClCH₂Cl，F(xiàn)應(yīng)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E為（CH₃）₂C（OH）COOH，結(jié)合題給信息可知B為CH₃CHBrCH₃，C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，
（1）由以上分析可知H為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、酯基、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基、羥基；
（2）由以上分析可知A為CH₂=CHCH₃，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，故答案為：CH₂=CHCH₃；（CH₃）₂C（OH）COOH；
（3）A為CH₂=CHCH₃，分子中含有3種性質(zhì)不同的H，則核磁共振氫譜會(huì)出現(xiàn)3組峰，峰面積之比由大到小為3：2：1，故答案為：3；3：2：1；
（4）C為CH₃CHOHCH₃，D為丙酮，C生成D的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，E為（CH₃）₂C（OH）COOH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，則E生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（5）I為CH₂ClCH₂Cl，發(fā)生取代反應(yīng)可生成HOCH₂CH₂OH，反應(yīng)的方程式為CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl，G為HOCH₂CH₂OH，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
故答案為：CH₂ClCH₂Cl+2H₂O

NaOH

HOCH₂CH₂OH+2HCl；HOCH₂CH₂OH+CH₂=C（CH₃）COOH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，本題解答的突破口為A和H，注意體會(huì)．