Question

藥物萘普生具有較強(qiáng)的抗炎、抗風(fēng)濕和解熱鎮(zhèn)痛作用，其合成路線如下：

⑴寫出萘普生中含氧官能團(tuán)的名稱：     和     。
⑵物質(zhì)B生成C的反應(yīng)類型是     反應(yīng)。
⑶若步驟①、④省略，物質(zhì)A與CH₃CH₂COCl直接反應(yīng)除生成G（）外，最可能生成的副產(chǎn)物（與G互為同分異構(gòu)體）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為     。
⑷某萘（）的衍生物X是C的同分異構(gòu)體，分子中含有2個(gè)取代基，且取代基在同一個(gè)苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜有5個(gè)峰。寫出X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：     （任寫一種）。
⑸已知：RCOOHRCOCl。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以苯和乙酸為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：
CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

⑴羧基  醚鍵    
⑵取代    
⑶
⑷或
⑸CH₃COOHCH₃COCl

試題分析：（1）萘普生中含有醚鍵和羧基；（2）C結(jié)構(gòu)中比B多出CH₃CH₂CO部分，正好是反應(yīng)物CH₃CH₂COCl去掉氯元素的部分，故反應(yīng)為取代反應(yīng)；（3）步驟①、④顯然是保護(hù)該位置不被取代，若沒(méi)有該保護(hù)過(guò)程則反應(yīng)生成該位置的取代產(chǎn)物，；（4）含萘環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，且有兩個(gè)取代基，故取代基只能是對(duì)稱位置，可能為，再結(jié)合其為水解產(chǎn)物得出該同分異構(gòu)體為或；（5）分析產(chǎn)物和反應(yīng)物，產(chǎn)物是在苯環(huán)上增加了4個(gè)碳原子的基團(tuán)，結(jié)合信息和流程判斷利用步驟②可以在苯環(huán)上引入該基團(tuán)；還要根據(jù)步驟③再次引入溴原子最終與乙酸生成酯。