Question

【題目】存在于茶葉的有機(jī)物A，其分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種。A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）有機(jī)物A中含一個(gè)氧原子的官能團(tuán)的電子式是________________________；

（2）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________；

（3）A→C的反應(yīng)類型為____________，E→F的反應(yīng)類型為____________；

（4）1mol A可以和____________mol Br2 反應(yīng)；

（5）某營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的主要成分（分子式為C16H14O3）是由A和一種芳香醇R發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，則R的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有____________種（不包括R）；

（6）A→C的過程中還可能有另一種產(chǎn)物C1，請(qǐng)寫出C1在NaOH水溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________。

Answer 1

【答案】 加成反應(yīng) 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)） 3 4

【解析】A的分子式為C9H8O3，分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，2個(gè)取代基處于對(duì)位，A遇到氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，A能和碳酸氫鈉反應(yīng)，分子中含有羧基，A的不飽和度為（2×9+2-8）/2=6，所以含有碳碳雙鍵，因此A得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X在濃硫酸加熱條件下生成A和M，M的分子式為C2H6O，為乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，N為乙烯。X為，A與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B為，B與鈉反應(yīng)生成D為，A與氯化氫反應(yīng)生成C，C的分子式為C9H9ClO3，由A和C的分子式可知，發(fā)生加成反應(yīng)，C在氫氧化鈉水容易中發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E在濃硫酸加熱條件下生成F，F分子中除了2個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，E為，F為。

（1）由上述分析可知，有機(jī)物A含有官能團(tuán)為羥基和羧基，其中羥基含有2個(gè)氧原子，羥基的電子式為。（2）A到B的反應(yīng)為；（3）由上述分析可知，A到C發(fā)生加成反應(yīng)；E到F發(fā)生的是酯化（取代）反應(yīng)。（4）與溴發(fā)生反應(yīng)時(shí)，苯環(huán)羥基的鄰位可以發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵反應(yīng)為加成反應(yīng)，所以1molA反應(yīng)消耗3mol溴。（5）某營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的主要成分是由A和一種芳香醇R發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，所以R為C7H8O，R為苯甲醇，R含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體，若含有1個(gè)支鏈為苯甲醚，若含有2個(gè)支鏈為-OH和-CH3，羥基和甲基有鄰間對(duì)三種位置關(guān)系，所以符合條件的同分異構(gòu)體有4種。（6）A到C的過程中還可能有另一種產(chǎn)物C1，C1為，C1在氫氧化鈉水溶液中反應(yīng)的方程式為：。