Question

9．端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，成為Glaser反應(yīng)．
2R-C≡C-H$\stackrel{催化劑}{→}$R-C≡C-C≡C-R+H₂
該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值．下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的化學(xué)名稱為苯乙炔．
（2）①和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為．用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol．
（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂．
（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式任意三種．
（6）寫出用2-苯基乙醇為原料（其他無機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}/H_{2}O}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$．

Answer 1

分析 由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為．對比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為．
（6）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成．

解答 解：由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡式可知B為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為．對比C、D的結(jié)構(gòu)可知C脫去2分子HCl，同時形成碳碳三鍵得到D，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)．D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的化學(xué)名稱為苯乙炔，
故答案為：；苯乙炔；
（2）①和③的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)、消去反應(yīng)；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，碳碳三鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，理論上需要消耗氫氣4mol，
故答案為：；4；
（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂，
故答案為：n$\stackrel{催化劑}{→}$+（n-1）H₂；
（5）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：任意3種；
（6）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為：$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}/H_{2}O}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$$\stackrel{Br_{2}/H_{2}O}{→}$$→_{△}^{NaOH醇溶液}$．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫、對信息的獲取與遷移運用等，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，是有機(jī)化學(xué)�？碱}型，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．