Question

有機(jī)物A、B的分子式均為C₁₀H₁₀O₄，C在堿性條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，各有機(jī)物之間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）寫出C中含有的一種官能團(tuán)名稱：

羧基（或醛基）

；由A轉(zhuǎn)化為水楊酸、C、D的反應(yīng)類型

取代反應(yīng)

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；
（3）符合下列條件的同分異構(gòu)體共有

9

種．
①分子式為C₈H₈O₃    ②苯環(huán)鄰位上有兩個(gè)取代基  ③能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
（4）寫出B在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

+3NaOH

水

+CH₃COONa+CH₃OH

．
（5）某同學(xué)設(shè)計(jì)了以下路線合成水楊酸．

試問其中的①、②兩步是否可以互換？

否

（填“是”或“否”），原因是：

酚羥基容易被氧化，如果互換得不到水楊酸

．

Answer 1

分析：C在堿性條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中含有-CHO，E兩步氧化生成C，則C為HCOOH，有機(jī)物A、B的分子式均為C₁₀H₁₀O₄，A水解生成C、水楊酸、D，由C原子守恒可知，D為乙醇，D兩步氧化生成F，所以F為乙酸，B水解生成F、水楊酸、E，所以E為甲醇，A、B互為同分異構(gòu)體，則A為，B為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答：解：C在堿性條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中含有-CHO，E兩步氧化生成C，則C為HCOOH，有機(jī)物A、B的分子式均為C₁₀H₁₀O₄，A水解生成C、水楊酸、D，由C原子守恒可知，D為乙醇，D兩步氧化生成F，所以F為乙酸，B水解生成F、水楊酸、E，所以E為甲醇，A、B互為同分異構(gòu)體，則A為，B為，
（1）C為甲酸，含有羧基（或醛基），由A轉(zhuǎn)化為水楊酸、C、D的反應(yīng)類型為水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：羧基（或醛基）；取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，A為，B為，
故答案為：；；
（3）符合①分子式為C₈H₈O₃，②苯環(huán)鄰位上有兩個(gè)取代基，③能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚-OH、-CH₂COOH或酚羥基、-COOCH₃或酚羥基、-CH₂OOCH，存在兩種取代基的鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，則同分異構(gòu)體數(shù)目為3×3=9，故答案為：9； （2分）
（4）B在NaOH溶液中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH

水

+CH₃COONa+CH₃OH，
故答案為：+3NaOH

水

+CH₃COONa+CH₃OH；
（5）由轉(zhuǎn)化可知，①②不能互換，因酚羥基容易被氧化，如果互換得不到水楊酸，故答案為：否；酚羥基容易被氧化，如果互換得不到水楊酸．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)變化、碳鏈、官能團(tuán)的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，題目難度較大，綜合性較強(qiáng)．