Question

丁基橡膠可用于制造汽車內(nèi)胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C₄H₈，A氫化后得到2-甲基丙烷，完成下列填空：
（1）A可以聚合，寫出A的聚合方式（以反應方程式表示）．

 

（2）A與某烷發(fā)生反應生成分子式為C₈H₁₈的物質(zhì)B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱，寫出B的結構簡
式：

 

；B也可由單烯烴C加成制得，則C可能是

 

（填結構簡式）．
（3）將A通入溴的四氯化碳溶液后的現(xiàn)象

 

，請寫出其化學方程式：

 

；
（4）A與H₂O發(fā)生催化加成后的產(chǎn)物D，是否都能發(fā)生催化氧化

 

，若有可以的，請寫出其催化氧化的方程式：

 

；D在一定條件下又可制得A，請寫出其方程式：

 

，

 

．
（5）烯烴和NBS（一種化學試劑，全稱為：N-溴代琥珀酰亞胺）作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代．分子式為C₄H₈的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）A的分子式為C₄H₈，氫化后得到2-甲基丙烷，可知A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）₂，A發(fā)生加聚反應得到；
（2）B的分子式為C₈H₁₈，其一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱，則B為，還原碳碳雙鍵確定C的結構；
（3）A含有碳碳雙鍵，通入溴的四氯化碳溶液后，與溴發(fā)生加成反應，溶液顏色褪去；
（4）A與水發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH（CH₃）₂或CH₃C（CH₃）₂OH，羥基連接的碳原子上含有H原子，則可以發(fā)生氧化反應，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A；
（5）分子式為C₄H₈的烯烴的同分異構體有3種，分別為1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，這些烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物有CH₂=CHCH（Br）CH₃，CH₃CH=CHCH₂Br，CH₂=C（CH₃）CH₂Br．

解答： 解：（1）A的分子式為C₄H₈，氫化后得到2-甲基丙烷，可知A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）₂，A發(fā)生加聚反應得到，反應方程式為：n CH₂=C（CH₃）₂

催化劑

，
故答案為：n CH₂=C（CH₃）₂

催化劑

；
（2）B的分子式為C₈H₁₈，其一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱，則B為，B也可由單烯烴C加成制得，則C可能的結構簡式為：（CH₃）₃CCH=C（CH₃）₂或（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）=CH₂，
故答案為：；（CH₃）₃CCH=C（CH₃）₂或（CH₃）₃CCH₂C（CH₃）=CH₂；
（3）A含有碳碳雙鍵，通入溴的四氯化碳溶液后，與溴發(fā)生加成反應，使溶液顏色褪去，反應方程式為：CH₂=C（CH₃）₂+Br₂→BrCH₂CBr（CH₃）₂，
故答案為：溶液顏色褪色；CH₂=C（CH₃）₂+Br₂→BrCH₂CBr（CH₃）₂；
（4）A與水發(fā)生加成反應生成HOCH₂CH（CH₃）₂或CH₃C（CH₃）₂OH，羥基連接的碳原子上含有H原子，則可HOCH₂CH（CH₃）₂以發(fā)生催化氧化，CH₃C（CH₃）₂OH不能發(fā)生催化氧化，反應方程式為：2HOCH₂CH（CH₃）₂+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CH-CHO+2H₂O；
D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成A，反應方程式為：HOCH₂CH（CH₃）₂

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）₂↑+H₂O或CH₃C（CH₃）₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）₂↑+H₂O，
故答案為：否；2HOCH₂CH（CH₃）₂+O₂

Cu

△

2（CH₃）₂CH-CHO+2H₂O；
HOCH₂CH（CH₃）₂

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）₂↑+H₂O，CH₃C（CH₃）₂OH

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）₂↑+H₂O；
（5）分子式為C₄H₈的烯烴的同分異構體有3種，分別為1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，這些烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代的產(chǎn)物有CH₂=CHCH（Br）CH₃，CH₃CH=CHCH₂Br，CH₂=C（CH₃）CH₂Br，一溴代物共有3種，故答案為：3．

點評：本題考查有機物推斷、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫等，側重烯烴性質(zhì)的考查，題目難度中等．