Question

15．有機(jī)物G（俗名：α萜品醇）可做為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．G合成路線如圖1，已知（圖2），請回答下列問題：

（1）A所含官能團(tuán)的名稱是羰基、羧基．
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：；
（3）B的分子式為C₈H₁₄O₃；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰　　　�、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）B→C、E→F的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（5）C→D的化學(xué)方程式為+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2H₂O+NaBr．
（6）試劑Y為CH₃MgBr．
（7）通過常溫下的反應(yīng)，可區(qū)別F和E的試劑是（b）
（a）溴水；（b）NaHCO₃溶液；（c）酸性KMnO₄．

Answer 1

分析 A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C在加熱條件下和氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此分析解答．

解答 解：A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C結(jié)構(gòu)簡式為，C在加熱條件下和氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y為CH₃MgBr，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式知，A所含官能團(tuán)的名稱是羰基和羧基，故答案為：羰基和羧基；
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），則Z為，Z中含有羧基和醇羥基，在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡可知B的分子式為C₈H₁₄O₃；B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀結(jié)構(gòu)，不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基2個(gè)-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）通過以上分析知，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)、E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（5）C結(jié)構(gòu)簡式為，C在加熱條件下和氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，C生成D的反應(yīng)方程式為+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2H₂O+NaBr，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{乙醇}$+2H₂O+NaBr；
（6）通過以上分析知，試劑Y為CH₃MgBr，故答案為：CH₃MgBr；
（7）E為，F(xiàn)為，二者不同點(diǎn)是：E中含有羧基F中含有酯基，
（a）二者都含有碳碳雙鍵，都能和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，反應(yīng)現(xiàn)象相同，不能鑒別，故不選；（b）羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)、酯基和NaHCO₃溶液不反應(yīng)，現(xiàn)象不同，可以鑒別，故選；
（c）二者都含有碳碳雙鍵，都能被酸性KMnO₄氧化而使其酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應(yīng)現(xiàn)象相同，不能鑒別，故不選；
故選（b）．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力、知識(shí)遷移能力，根據(jù)反應(yīng)條件及部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，注意物質(zhì)斷鍵和成鍵位置及方式，難點(diǎn)是（3）題同分異構(gòu)體判斷．