Question

3．黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6-羥基黃酮衍生物的合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）化合物B中的含氧官能團為羥基和羰基（填名稱）．
（2）反應(yīng)③中涉及到的反應(yīng)類型有水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)．
（3）反應(yīng)④中加入的試劑X的分子式為C₇H₅OCl，X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）已知：．
根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和CH₃COOH為原料制備
的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式判斷；
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）以和CH₃COOH為原料制備，可以先利用題合成路線中的反應(yīng)①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產(chǎn)品．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有羥基和羰基，故答案為：羥基；羰基；
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)，所以反應(yīng)③中涉及的反應(yīng)為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）以和CH₃COOH為原料制備，可以先利用題合成路線中的反應(yīng)①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產(chǎn)品，所以合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識綜合運用能力，明確有機物官能團及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，難點是合成路線設(shè)計，題目難度中等．