Question

12．肉桂酸芐酯是一種重要的定香劑，可以由化合物A（C₇H₈O）和乙醛為原料來合成，其合成路線如圖：

已知：①化合物A苯環(huán)上只有一個取代基，且能與鈉反應(yīng)生成氫氣；

②
回答以下問題：
（1）B的化學(xué)名稱是苯甲醛，C中所含的官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基．
（2）寫出D→E的反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（3）寫出A→B 的化學(xué)方程式．
（4）D可以形成一種高分子化合物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）D的同分異構(gòu)體有很多種，其中含有兩個醛基且不能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有10種．
（6）請按照上述線路，設(shè)計一條由CH₃CH₂OH為原料制備CH₃CH₂CH₂CH₂OH的合成線路，有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示，無機試劑任選：．

Answer 1

分析 A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，化合物A苯環(huán)上只有一個取代基，且能與鈉反應(yīng)生成氫氣，說明有羥基，所以A為，A氧化得B為，B與乙醛發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得C為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化得D為，D與A反應(yīng)得E為，由CH₃CH₂OH為原料制備CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可以將乙醇氧化得乙醛，乙醛發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得CH₃CH=CH₂CHO，CH₃CH=CH₂CHO與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：A的不飽和度為$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，化合物A苯環(huán)上只有一個取代基，且能與鈉反應(yīng)生成氫氣，說明有羥基，所以A為，A氧化得B為，B與乙醛發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得C為，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化得D為，D與A反應(yīng)得E為，
（1）B為，B的化學(xué)名稱是苯甲醛，C為，C中所含的官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：苯甲醛；碳碳雙鍵、醛基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，D發(fā)生酯化反應(yīng)得E，所以D→E的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：酯化反應(yīng)；；
（3）A→B 的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）D為，D發(fā)生加聚反應(yīng)反應(yīng)得F為，
故答案為：；
（5）D的同分異構(gòu)體含有兩個醛基且不能發(fā)生水解反應(yīng)的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有兩個-CHO、一個-CH₃，根據(jù)定二動一的原則，有6種結(jié)構(gòu)，也可以苯環(huán)上連有-CH₂CHO和-CHO，有鄰間對三種，也可以是苯環(huán)上連有-CH（CHO）₂，所以共有10種，
故答案為：10；
（6）由CH₃CH₂OH為原料制備CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可以將乙醇氧化得乙醛，乙醛發(fā)生題中信息中的反應(yīng)得CH₃CH=CH₂CHO，CH₃CH=CH₂CHO與氫氣加成得CH₃CH₂CH₂CH₂OH，合成線路為，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷及有機物的性質(zhì)，充分利用G的結(jié)構(gòu)運用正、逆推法進行推斷，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．