Question

沒食子酸丙酯簡稱PG，結(jié)構(gòu)簡式為，是白色粉末，難溶于水，微溶于棉子油等油脂，是常用的食用油抗氧化劑．
（1）PG的分子式為

C₁₀H₁₂O₅

，請寫出PG分子中所含官能團(tuán)的名稱

酚羥基、酯基

，1molPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量是

4mol

．
PG可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH₂CH₂OH

，1mol沒食子酸最多可與

3

mol H₂ 加成．
（3）上圖的有關(guān)變化中，屬于氧化反應(yīng)的有（填序號）

③④

．
（4）從分子結(jié)構(gòu)或性質(zhì)上看，PG具有抗氧化作用的主要原因是（填序號）

cd

．
a．含有苯環(huán)     b．含有羧基     c．含有酚羥基      d．微溶于食用油
（5）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：

CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（6）B有多種同分異構(gòu)體，寫出其中符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

i．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種； ii．既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)PG的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式，由PG結(jié)構(gòu)簡式可知，PG分子中含有酯基與酚羥基，酯基（羧酸與醇形成）與酚羥基都與氫氧化鈉按1：1反應(yīng)，1molPG含有3mol酚羥基，1mol酯基（羧酸與醇形成），據(jù)此計(jì)算．
（2）PG在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)，并酸化得到?jīng)]食子酸與A，故A為CH₃CH₂CH₂OH，沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為，沒食子酸含有苯環(huán)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
（3）CH₃CH₂CH₂OH氧化生成CH₃CH₂CHO，CH₃CH₂CHO氧化生成CH₃CH₂COOH；
（4）沒食子酸丙酯簡微溶于油脂，含有酚羥基，易被氧化，可以防止食用油被氧化．
（5）由轉(zhuǎn)換關(guān)系可知，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH，反應(yīng)④是CH₃CH₂CHO氧化生成CH₃CH₂COOH；
（6）含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有1種H原子，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合沒食子酸的結(jié)構(gòu)，說明為甲酸酚酯，據(jù)此生成符合條件的同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）根據(jù)PG的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C₁₀H₁₂O₅，由PG結(jié)構(gòu)簡式可知，PG分子中含有酯基與酚羥基，酯基（羧酸與醇形成）與酚羥基都與氫氧化鈉按1：1反應(yīng)，1molPG含有3mol酚羥基，1mol酯基（羧酸與醇形成），故1moPG與足量氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)時(shí)，消耗的氫氧化鈉的物質(zhì)的量為4mol，
故答案為：C₁₀H₁₂O₅，酚羥基、酯基，4mol；
（2）PG在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)，并酸化得到?jīng)]食子酸與A，故A為CH₃CH₂CH₂OH，沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為，沒食子酸含有苯環(huán)，1mol沒食子酸與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH，3；
（3）反應(yīng)③是CH₃CH₂CH₂OH氧化生成CH₃CH₂CHO，反應(yīng)④是CH₃CH₂CHO氧化生成CH₃CH₂COOH，反應(yīng)①屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)②⑤是復(fù)分解反應(yīng)，
故答案為：③④；
（4）沒食子酸丙酯簡微溶于油脂，含有酚羥基，易被氧化，可以防止食用油被氧化．
故答案為：cd；
（5）由轉(zhuǎn)換關(guān)系可知，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COOH，反應(yīng)④是CH₃CH₂CHO氧化生成CH₃CH₂COOH，反應(yīng)方程式為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

 CH₃ CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

 CH₃ CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（6）含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明苯環(huán)上只有1種H原子，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合沒食子酸的結(jié)構(gòu)，說明為甲酸酚酯，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評：考查有機(jī)物的推斷，涉及酯、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，是對有機(jī)物知識的總運(yùn)用，理解酯類水解的原理是解題的關(guān)鍵，注意基礎(chǔ)知識的掌握．