Question

【題目】化合物 Z 的結(jié)構(gòu)簡式為，常進(jìn)一步修飾后制成注射液使用，也可制成口服劑。如圖為化合物 Z 的一種合成路線，先分別合成化合物F和Y，最后再用F 和 Y 反應(yīng)獲得化合物Z。

已知：

①

②(Boc)2O=(其中Boc=，作答時建議用縮寫符號來表示)

③Ph3P(其中-Ph為苯基，不考慮順反異構(gòu))

(1)化合物A 中含氧官能團(tuán)的名稱為__。

(2)生成化合物B的反應(yīng)類型為__，由化合物F 和 Y 合成化合物Z 的反應(yīng)類型為__。

(3)化合物C與足量NaOH水溶液反應(yīng)，即化合物C到化合物D的轉(zhuǎn)化步驟(1)的化學(xué)方程式為__。

(4)由化合物T到化合物U的反應(yīng)還生成了CO2和一種醇，請寫出這個醇的結(jié)構(gòu)簡式__。將化合物T與(Boc)2O反應(yīng)制成化合物U再進(jìn)行后續(xù)反應(yīng)的目的是__。

(5)化合物W 的結(jié)構(gòu)簡式為__。

(6)作為藥物時，化合物 Z 往往要進(jìn)一步與磷酸反應(yīng)制成磷酸鹽使用。這么做的原因是：__。

Answer 1

【答案】硝基 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) +2NaOH→C2H5OH + H2O + (CH3)3COH 保護(hù)氨基，防止副反應(yīng)發(fā)生 增大藥物的溶解性和穩(wěn)定性

【解析】

分析流程圖中，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式和A的化學(xué)式，可以推導(dǎo)出A的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式和C到D的反應(yīng)條件，以及E的結(jié)構(gòu)簡式，可以推導(dǎo)出D的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和藥物化合物Z可以推導(dǎo)出F的結(jié)構(gòu)簡式為：，另一條線結(jié)合V和W的結(jié)構(gòu)簡式和中間反應(yīng)的反應(yīng)條件，可以推導(dǎo)出W的結(jié)構(gòu)簡式為：，然后進(jìn)行解答試題就不困難了。

(1)根據(jù)分析可知化合物A為，故其中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基，故答案為：硝基；

(2)由化合物A生成化合物B是硝基被還原為氨基，故反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；由化合物F 和 Y 合成化合物Z ，比較它們的結(jié)構(gòu)簡式可以得出，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng) 取代反應(yīng)；

(3)化合物C與足量NaOH水溶液反應(yīng)，即化合物C到化合物D的轉(zhuǎn)化步驟(1)的反應(yīng)是酯基上水解和酚羥基上中和反應(yīng)，故其化學(xué)方程式為+2NaOH→C2H5OH + H2O + ，故答案為：+2NaOH→C2H5OH + H2O + ；

(4)由化合物T和(Boc)2O反應(yīng)制備化合物U的反應(yīng)還生成了CO2和一種醇，又知(Boc)2O=(其中Boc=)，不難分析得出這個醇的結(jié)構(gòu)簡式(CH3)3COH，流程張將化合物T與(Boc)2O反應(yīng)制成化合物U是將氨基保護(hù)起來，最終中間體Y中又出現(xiàn)氨基，故這樣做的目的是保護(hù)氨基，防止副反應(yīng)發(fā)生，故答案為：保護(hù)氨基，防止副反應(yīng)發(fā)生；

(5) 結(jié)合V和W的結(jié)構(gòu)簡式和中間反應(yīng)的反應(yīng)條件，可以推導(dǎo)出W的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

(6)作為藥物時，化合物 Z 往往要進(jìn)一步與磷酸反應(yīng)制成磷酸鹽使用。這么做的原因是：轉(zhuǎn)化為銨鹽增大其溶解性，由于氨基具有較強(qiáng)的還原性，轉(zhuǎn)化為鹽后性質(zhì)更加穩(wěn)定，故答案為：增大藥物的溶解性和穩(wěn)定性。