Question

半富馬酸喹硫平可用于精神疾病的治療，下圖所示是其多條合成路線中的一條：

完成下列填空：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

，反應(yīng)⑤的試劑及反應(yīng)條件是

 

．
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；  B

 

．
（3）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出反應(yīng)③和④中生成的相同產(chǎn)物的化學(xué)式

 

．反應(yīng)⑤和⑦的目的是

 

．
（5）化合物消去HCl后的產(chǎn)物記為F，寫出兩種F的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、且只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由反應(yīng)②產(chǎn)物可知C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)反應(yīng)③、④生成產(chǎn)物喹硫平的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)③、④分別為與、ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OH反應(yīng)最終生成和HCl；
由產(chǎn)物可知分子式為C₄H₆的烴應(yīng)為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4加成生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，CH₂Br-CH=CH-CH₂Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH（C），C與HBr加成生成D，則D為OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，D氧化后生成E，則E為HOOC-CH₂-CHBr-COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成，
所以C為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，D為OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，E為HOOC-CH₂-CHBr-COOH，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：由反應(yīng)②產(chǎn)物可知C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)反應(yīng)③、④生成產(chǎn)物喹硫平的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；反應(yīng)③、④分別為與、ClCH₂CH₂OCH₂CH₂OH反應(yīng)最終生成和HCl；由產(chǎn)物可知分子式為C₄H₆的烴應(yīng)為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4加成生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，CH₂Br-CH=CH-CH₂Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH（C），C與HBr加成生成D，則D為OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，D氧化后生成E，則E為HOOC-CH₂-CHBr-COOH，E發(fā)生消去反應(yīng)生成，
所以C為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，D為OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，E為HOOC-CH₂-CHBr-COOH，
（1）根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物可知反應(yīng)①為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑤為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br在NaOH溶液中水解生成OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，該反應(yīng)的試劑及反應(yīng)條件為：NaOH水溶液、加熱，
故答案為：取代；NaOH水溶液、加熱；
（2）根據(jù)分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH-CH=CH₂，故答案為：；CH₂=CH-CH=CH₂；
（3）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：HOOC-CH₂CH（Br）COOH+3NaOH

醇溶液

△

NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H₂O，
故答案為：HOOC-CH₂CH（Br）COOH+3NaOH

醇溶液

△

NaOOC-CH=CHCOONa+NaBr+3H₂O；
（4）反應(yīng)③和④中生成的相同產(chǎn)物為HCl；反應(yīng)⑤⑦的目的是防止C=C被酸性高錳酸鉀氧化，起到保護(hù)官能團(tuán)的作用，
故答案為：HCl；保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄溶液氧化；
（5）化合物消去HCl后的產(chǎn)物記為F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHOCH₂CH₂OH；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有醛基，可能為甲酸酯或醛類；只含3種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，說明其分子中含有3種等效H原子，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式有：HCOOCH（CH₃）₂、，
故答案為：HCOOCH（CH₃）₂、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度較大，明確合成流程及反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題知識點(diǎn)較多、綜合性較強(qiáng)，充分考查了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．