Question

7．中學(xué)化學(xué)常見的有機(jī)化合物A（C₆H₆O）是重要的化工原料，在工業(yè)上能合成紫外線吸收劑BAD和治療心臟病藥物的中間體F，合成路線如下：

已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
試回答：
（1）H中含有的官能團(tuán)名稱是醛基、羥基．
（2）寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（3）寫出反應(yīng)類型A→B加成反應(yīng)；W→BAD取代反應(yīng)．
（4）C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物C₁，請(qǐng)寫出在加熱條件下C₁與足量稀NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（5）B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似．請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（6）W的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的W的同分異構(gòu)體：
①與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
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Answer 1

分析 A和甲醛反應(yīng)生成B，由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知?jiǎng)tA為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

解答 解：A和甲醛反應(yīng)生成B，由A的分子式與B的結(jié)構(gòu)可知?jiǎng)tA為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有的官能團(tuán)為醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（2）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A→B屬于加成反應(yīng)，對(duì)比W、BAD結(jié)構(gòu)可知W→BAD的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物C₁，C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C₁與足量稀NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）B與HCHO在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物的原理，與酚醛樹脂的制備原理相似，該反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（6）W（）的同分異構(gòu)體有多種，符合以下要求的W的同分異構(gòu)體：①與FeCl₃反應(yīng)，溶液呈紫色，說(shuō)明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO或-OOCH；③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，采用正、逆推法進(jìn)行推斷，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，較好的考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等．