Question

【題目】高分子樹脂M具有較好的吸水性，其合成路線如下：

已知：

（1）C的名稱為______________，D中的官能團(tuán)為__________________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為___________________。

(3)上述合成路線中，D→E轉(zhuǎn)化在合成M中的作用為___________________________。

(4)下列關(guān)于F的敘述正確的是___________。

A.能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2 B.能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

C.能聚合成高分子化合物 D. 1 mol G最多消耗2 mol NaOH

(5)H是G的同系物，且與G相差一個(gè)碳原子，則同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體共有______種(不考慮立體異構(gòu)）。

①與G具有相同的官能團(tuán) ②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

(6)根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料（其他無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線_________________________。

Answer 1

【答案】 苯乙醛 碳碳雙鍵、醛基 保護(hù)碳碳雙鍵，防止其被氧化 AB 18

【解析】與Cl2在光照條件下生成的A為，再在NaOH的水溶液中加熱水解生成的B為，再催化氧化得到的C為，C和HCHO在NaOH的稀溶液中反應(yīng)生成的D為，D再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成的E為，E催化氧化后得到的F為，F(xiàn)在Zn粉的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成的G為，G再發(fā)生加聚反應(yīng)得到M為；

(1)的名稱為苯乙醛，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)由生成的化學(xué)方程式為；

(3)上述合成路線中，D→E轉(zhuǎn)化在合成M中的作用為保護(hù)碳碳雙鍵，防止其被氧化；

(4)A.中有羧基，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，故A正確；B.能發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B正確；C.中不存在碳碳雙鍵，不能聚合成高分子化合物，故C錯(cuò)誤；D. 1 mol最多消耗1 mol NaOH，故D錯(cuò)誤，答案為AB。

(5)H是的同系物，且與之相差一個(gè)碳原子，應(yīng)該是多一個(gè)碳原子，則同時(shí)滿足①與G具有相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，可以是甲基與—CH=CHCOOH或—C(COOH)=CH2，可以是—CH=CH2與—CH2COOH，也可以是—CH=CHCH3或—CH2CH=CH2與—COOH，每種情況有鄰、間、對(duì)位三種位置，故共有15種同分異構(gòu)體。

(6)以苯乙醛為原料合成的合路線為。

點(diǎn)晴：本題題干給出了較多的信息，學(xué)生需要將題目給信息與已有知識(shí)進(jìn)行重組并綜合運(yùn)用是解答本題的關(guān)鍵，需要學(xué)生具備準(zhǔn)確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學(xué)信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機(jī)合成路線，可推出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后分析官能團(tuán)推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。本題需要學(xué)生根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析合成的原料，再結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進(jìn)行推斷，充分利用反應(yīng)過程C原子數(shù)目，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求。難點(diǎn)是同分異構(gòu)體判斷，注意題給條件，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答。