Question

2．質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一．在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號）．譜中的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比．例如：乙醛的結(jié)構(gòu)為CH₃CHO，在PMR譜中有兩個信號峰，其強(qiáng)度之比為3：1．
（1）分子式為C₃H₆O₂的二元混合物，如果在PMR譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況，第一種情況峰的強(qiáng)度是3：3，第二種情況峰的強(qiáng)度之比為3：2：1．由此推斷該混合物的組成可能是：
或（寫出結(jié)構(gòu)簡式）．
（2）在測得的PMR譜上可觀察到 化合物有三個峰，而化合物CH₃CH=CHCl卻得到氫原子給出的6個信號峰．根據(jù)原子在空間的排列方式的不同，寫出CH₃CH=CHCl 分子的空間異構(gòu)體：
．
（3）物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)．有一分子式為C₇H₈O的化合物，其水溶液能使FeCl₃溶液顯色，請任寫出該化合物的兩種結(jié)構(gòu)簡式，，，對應(yīng)在PMR譜上觀察到氫原子所給出的峰的情況及比例：1：1：1：1：1：3；1：1：1：1：1：3；1：2：2：3．

Answer 1

分析 （1）核磁共振氫譜中信號峰強(qiáng)度之比等于化學(xué)環(huán)境不同H原子數(shù)目之比，第一種峰強(qiáng)度為3：3，說明有2個-CH₃；第二種峰強(qiáng)度為3：2：1，說明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫，其個數(shù)分別為3、2，結(jié)合分子式和峰值強(qiáng)度之比寫出結(jié)構(gòu)簡式；
（2）CH₃CH=CHCl存在順反異構(gòu)；
（3）C₇H₈O的化合物，其水溶液能使FeCl₃溶液顯色，即結(jié)構(gòu)中一定含酚羥基，即結(jié)構(gòu)中一定含一個苯環(huán)和一個-OH，則除了苯環(huán)和-OH外，還需含一個-CH₃，根據(jù)-OH和-CH₃在苯環(huán)上的位置的不同來書寫同分異構(gòu)體以及判斷氫原子的種類．

解答 解：（1）有機(jī)物（C₃H₆O₂），峰值強(qiáng)度之比為3：3，則含有2種H原子，且個數(shù)之比是3：3，說明有2個-CH₃，化合物的結(jié)構(gòu)簡式為；
第二種峰強(qiáng)度為3：2：1，說明結(jié)構(gòu)中含有3種不同性質(zhì)的氫，其個數(shù)分別為3、2、1，結(jié)構(gòu)簡式可能為或
故答案為：、或
（2）CH₃CH=CHCl存在順反異構(gòu)，每種結(jié)構(gòu)中存在3種不同環(huán)境下的氫原子，得到氫原子給出的信號峰6種，結(jié)構(gòu)式為：和，
故答案為：和；
（3）分子式為C₇H₈O的化合物，不飽和度為4，其水溶液能使FeCl₃溶液顯色，則結(jié)構(gòu)中一定含酚羥基，即結(jié)構(gòu)中一定含一個苯環(huán)（使用了6個C原子和4個不飽和度）和一個-OH（使用了一個O原子），則除了苯環(huán)和-OH外，還只需含一個-CH₃，根據(jù)-OH和-CH₃在苯環(huán)上的位置關(guān)系的不同，此物質(zhì)可能為：或或，中氫原子有6種，比例為1：1：1：1：1：3，中氫原子有6種，比例為：1：1：1：1：1：3，中氫原子有4種，比例為：1：2：2：3．
故答案為：，，；1：1：1：1：1：3，1：1：1：1：1：3，1：2：2：3．

點評 本題考查了同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象，題目難度不大，注意第二題中順反異構(gòu)的現(xiàn)象，同時注意培養(yǎng)分析材料的能力．