Question

(12分)對溴甲苯是合成農(nóng)藥溴螨酯的重要原料。工業(yè)用液溴、甲苯與1-丙醇共熱合成對溴甲苯和1-溴丙烷，其原子利用率很高。實驗室模擬的合成流程和相關(guān)數(shù)據(jù)如下：已知：甲苯與溴在有水存在時能反應(yīng)。

物質(zhì)	甲苯	1-丙醇	1-溴丙烷
沸點℃	110.8	97.2	71
物質(zhì)	對溴甲苯	鄰溴甲苯
沸點℃	184.3	181.7

（1）液溴的顏色是__ __ __，實驗室存放液溴時應(yīng)密閉保存，同時需要在試劑瓶中加__ ___，以減少揮發(fā)。

（2）25℃恒溫攪拌至溴的顏色完全褪去時完成甲苯的溴代反應(yīng)。攪拌的目的是__________。加入水的作用是：易于控制溫度；____________________。

（3）加熱攪拌操作中加入濃硫酸，攪拌，完成1-丙醇的取代反應(yīng)，加入濃硫酸的作用是___ ___，加熱微沸2小時的目的是_______ _____。

（4）操作Ⅰ的名稱是___________，洗滌操作應(yīng)在_________(填寫儀器名稱)中進(jìn)行。

（5）經(jīng)以上分離操作后，粗對溴甲苯中還含有的最主要雜質(zhì)為________(填寫名稱)，使用操作Ⅱ分離出1-溴丙烷的原理是______________________________________。

（6）分離出的水溶液中含HBr、H2SO4和Fe3+離子，將水溶液稀釋定容至1000mL，取20.00mL，加入幾滴甲基橙作指示劑，用一定濃度的NaOH溶液滴定，測定出HBr的物質(zhì)的量明顯低于理論值，原因是_____________________；有同學(xué)認(rèn)為無需加入指示劑，也能完成滴定，提出這一觀點的理由是_______________________________。

 

Answer 1

（12分）（每空1分）

（1）深紅棕色 水

（2）使互不相溶的液體充分混合 吸收反應(yīng)生成的溴化氫氣體

（3）催化劑 提高氫溴酸和1-丙醇的利用（轉(zhuǎn)化）率

（4）分液 分液漏斗

（5）鄰溴甲苯 利用物質(zhì)的沸點差異，用加熱冷凝（蒸餾或分餾）的方法分離

（6）溴(溴化氫)揮發(fā)沒有參加反應(yīng)(溴與鐵反應(yīng)生成溴化鐵)（答一點給分。其他合理給分） 滴定終點時，有Fe(OH)3紅褐色沉淀生成，可以指示滴定終點

【解析】

試題分析：（1）液溴的顏色是深紅棕色，液溴易揮發(fā)，水的密度比液溴的小，所以實驗室存放液溴時應(yīng)密閉保存，同時需要在試劑瓶中加水，以減少其揮發(fā)；

（2）攪拌的目的是使互不相溶的反應(yīng)物充分混合，有利于反應(yīng)充分進(jìn)行；加入水的作用除易于控制溫度外，還有就是吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的HBr氣體；

（3）濃硫酸起到催化劑的作用，為提高氫溴酸和1-丙醇的利用（轉(zhuǎn)化）率，加熱微沸2小時，使之充分反應(yīng)；

（4）將水溶液與互不相溶的有機物分離，可用分液漏斗進(jìn)行分液操作，達(dá)到分離的目的；

（5）粗對溴甲苯中還含有的最主要雜質(zhì)為鄰溴甲苯，可利用物質(zhì)的沸點差異，用加熱冷凝（蒸餾或分餾）的方法分離；

（6）測定出HBr的物質(zhì)的量明顯低于理論值，可能原因為溴（溴化氫）揮發(fā)沒有參加反應(yīng)（溴與鐵反應(yīng)生成溴化鐵），滴定終點時，有Fe（OH）3紅褐色沉淀生成，可以指示滴定終點，所以無需加入指示劑，也能完成滴定。

考點：考查有機物的分離、提純，物質(zhì)的制備實驗操作