Question

【題目】龍葵醛是一種珍貴香料，廣泛應(yīng)用于香料、醫(yī)藥、染料及農(nóng)藥行業(yè)。其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去)：

已知有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件不同，可生成不同的產(chǎn)物：

HX+CH3-CH=CH2(X為鹵素原子)

回答下列問題：

（1）①的反應(yīng)類型為___；D中的含氧官能團(tuán)名稱是___。

（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為___。反應(yīng)⑤的試劑是___，反應(yīng)條件是___。

（3）已知A為混合物，設(shè)計(jì)步驟③、④的目的是___。

（4）龍葵醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)并酸化后得到E，符合下列兩個(gè)條件的E的同分異構(gòu)體共有___種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物。寫出其中核磁共振氫譜有5種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：___。

（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以2甲基1，3丁二烯為原料，經(jīng)三步制備2甲基1，4丁二醛()的路線。__

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 羥基 +HBr 氫氧化鈉水溶液 加熱 控制官能團(tuán)的位置，使C物質(zhì)純凈 6 、

【解析】

根據(jù)合成路線可知，苯與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)，生成，光照的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代的是側(cè)鏈上的氫原子后生成A，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B， B在H2O2存在的條件下遵循反馬氏規(guī)則，與 HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應(yīng)后生成D，D再氧化即可得，由此可知A為或，B為，C為，D為，就此分析回答問題。

（1）由分析可知①的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知D中的含氧官能團(tuán)為羥基；

（2）反應(yīng)④是B在H2O2存在的條件下遵循反馬氏規(guī)則，發(fā)生加成反應(yīng)，方程式為：+HBr；反應(yīng)⑤是鹵代烴的水解，反應(yīng)需要的試劑是氫氧化鈉的水溶液，在加熱的條件下反應(yīng)；

（3）A為混合物，即是和的混合，發(fā)生反應(yīng)③生成的產(chǎn)物相同，都是，控制條件，可使生成的C為純凈物；

（4）E是龍葵醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)后得到的產(chǎn)物，①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；說明E中存在甲酸某酯的結(jié)構(gòu)；②是苯環(huán)的二元取代產(chǎn)物，即含有兩個(gè)取代基，兩個(gè)取代基可能是HOOC-、-CH2CH3或者HOOCH2-、-CH3，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三個(gè)位置關(guān)系，因此共有2×3=6種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜有5種吸收峰的物質(zhì)是和；

（5）CH2=CH(CH3)CH=CH2與HBr在H2O2存在下發(fā)生反應(yīng)生成BrCH2CH(CH3)CH2CH2Br，在堿性條件下發(fā)生水解生成HOCH2CH(CH3)CH2span>CH2OH，在催化氧化得到，合成路線為：。