Question

如圖是一種藥物分子合成的部分路線圖（反應條件已經(jīng)略去）：

已知①LiBH₄可將醛、酮、酯類還原成醇，但不能還原羧酸、羧酸鹽、碳碳雙鍵，遇酸分解．

（1）寫出一種滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式為

 

①屬于芳香族化合物；②能使FeCl₃溶液顯色；③分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子．
（2）有機物E分子中含氧官能團名稱為

 

．
（3）C用LiBH₄還原可以得到D．C→D不直接用氫氣（鎳作催化劑）還原的原因是

 

．
（4）檢驗D是否完全轉化為E的實驗方法是（用化學方程式表示）

 

（5）請寫出B→C的合成路線圖（CH₃I和無機試劑任選）．合成路線流程圖例如下：
  H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：（1）①屬于芳香族化合物，應含有苯環(huán)；②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，結構應對稱；
（2）根據(jù)結構簡式判斷含有的官能團；
（3）氫氣可與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應；
（4）檢驗D是否完全轉化為E，則只要檢驗反應后是否含有D即可證明，而D含有醇羥基可以與Na反應，E不含羥基或者羧基不與Na反應，據(jù)此書寫；
（5）B→C，應先在堿性條件下水解，然后用LiBH₄還原得到羥基，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，結合信息②，與CH₃I在催化劑作用下發(fā)生反應可得到C．

解答： 解：（1）①屬于芳香族化合物，應含有苯環(huán)；②能使FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，結構應對稱，可能的結構有，
故答案為：；
（2）有機物E分子中含氧官能團名稱為羰基、醛基，
故答案為：羰基、醛基；
（3）氫氣可與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，則為避免碳碳雙鍵被氫氣加成或還原，因酯很難和氫氣發(fā)生還原反應，則用LiBH₄還原，
故答案為：避免碳碳雙鍵被氫氣加成或還原，酯很難和氫氣發(fā)生還原反應；
（4）檢驗D是否完全轉化為E，則只要檢驗反應后是否含有D即可證明，而D含有醇羥基可以與Na反應，E不含羥基或者羧基不與Na反應，所以只要可以與Na反應即可證明含有D，方程式為；
故答案為：；
（5）B→C，應先在堿性條件下水解，然后用LiBH₄還原得到羥基，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，結合信息②，與CH₃I在催化劑作用下發(fā)生反應可得到C，反應流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，側重于學生分析問題能力的考查，注意把握有機物官能團的性質，答題時要仔細審題，把握題給信息，題目難度不大．