Question

【題目】6-硝基胡椒基酸(J)是合成心血管藥物米絡(luò)沙星的中間體，以芳香族化合物A為原料合成J的一種合成路線如下：

已知：連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基易脫去一個(gè)水分子形成羰基�；卮鹣铝袉栴}：

(1)A的化學(xué)名稱為________。

(2)B→C的反應(yīng)類型為________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________，F中含氧官能團(tuán)的名稱是________(任寫兩種)。

(4)芳香族化合物X是H的一種同分異構(gòu)體，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，其核磁共振氫譜有四組峰，峰的面積之比為1：2：2：1，寫出一種符合題目要求的X的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(5)G→H的化學(xué)方程式為________。

(6)設(shè)計(jì)由鄰苯二酚()和乙醇為原料制備的合成路線：________(無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】對(duì)甲基苯酚(或4-甲基苯酚) 取代反應(yīng) 醛基、羥基、醚鍵 或或 +CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O CH3CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl

【解析】

根據(jù)合成過程，有機(jī)物B是由有機(jī)物A與乙酸反應(yīng)得到的，則有機(jī)物A為，有機(jī)物B經(jīng)Cl2在光照條件下生成有機(jī)物C，根據(jù)有機(jī)物C的分子式推斷有機(jī)物C為，有機(jī)物C經(jīng)反應(yīng)得到有機(jī)物D，根據(jù)有機(jī)物D的化學(xué)式和已知條件推斷有機(jī)物D為，D與溴發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成E，E為，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，F在酸性條件發(fā)生反應(yīng)生成G，G與CH2Cl2發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成H，H經(jīng)氧化反應(yīng)生成I，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J，據(jù)此分析。

(1)根據(jù)分析A的結(jié)構(gòu)為，名稱是對(duì)甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；

(2)B→C為有機(jī)物B與Cl2在光照條件下的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，F中含氧官能團(tuán)的名稱是：醛基、羥基、醚鍵；

(4)芳香族化合物X是H的一種同分異構(gòu)體，X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有酯基、醛基，核磁共振氫譜有四組峰，峰的面積之比為1：2：2：1，說明有機(jī)物中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，原子個(gè)數(shù)比與峰面積比相同，故滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為或或；

(5)G→H的化學(xué)方程式為+CH2Cl2+2NaOH→+2NaCl+2H2O；

(6)根據(jù)題干流程圖G→H的反應(yīng)條件可知，要以鄰苯二酚和乙醇為原料制備，需要首先合成1，2—二氯乙烷，可以由乙醇消去羥基后與氯氣加成即可，因此合成路線為CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl。