Question

19．已知烯烴在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)R-CH=CH-R′$\stackrel{氧化劑，一定條件}{→}$R-CHO+R′-CHO，物質(zhì)A的分子式為C₉H₁₀O₃，在一定條件下可發(fā)生下列轉(zhuǎn)換，其中A、E互為同分異構(gòu)體，且都能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；F是含有三個(gè)六元環(huán)的化合物，K、I是酯化反應(yīng)的產(chǎn)物

（1）寫(xiě)出A、B、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A、B、C、F；
（2）寫(xiě)出H→I的化學(xué)方程式：HOOCCOOH+2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₁₀O₃；A中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度是4，A、E都能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，A、E是同分異構(gòu)體，則B和水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E失去兩分子水生成F，F(xiàn)是含有三個(gè)六元環(huán)的化合物，F(xiàn)為；K、I是酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，B生成的C和D都是醛，C、D被氧化生成G、H，G、H是羧酸，K中含有16個(gè)C原子、4個(gè)O原子，則G、A以1：1反應(yīng)生成K，則C為，G為，D為OHCCHO，H為HOOCCOOH，K為，H和A以1：2反應(yīng)生成I，I為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₁₀O₃；A中不飽和度=$\frac{9×2+2-10}{2}$=5，苯環(huán)的不飽和度是4，A、E都能與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，A、E是同分異構(gòu)體，則B和水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E失去兩分子水生成F，F(xiàn)是含有三個(gè)六元環(huán)的化合物，F(xiàn)為；K、I是酯化反應(yīng)的產(chǎn)物，B生成的C和D都是醛，C、D被氧化生成G、H，G、H是羧酸，K中含有16個(gè)C原子、4個(gè)O原子，則G、A以1：1反應(yīng)生成K，則C為，G為，D為OHCCHO，H為HOOCCOOH，K為，H和A以1：2反應(yīng)生成I，I為，
（1）根據(jù)上面的分析，A為，B為，C為，F(xiàn)為，
故答案為：；；；；

（2）H→I的化學(xué)方程式為HOOCCOOH+2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O，
故答案為：HOOCCOOH+2$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$+2H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷以及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，正確判斷A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是解本題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)條件、生成物分子式或結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體判斷，題目難度中等．