Question

【題目】芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl。C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________； C→F的反應(yīng)類(lèi)型是___________。

(3)寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：G在一定條件下合成H的反應(yīng)________________________。

(4)D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有________種，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

①屬于芳香族化合物�、谟�FeCl3溶液不變紫色�、勰芘cNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)

(5)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案由合成__________(無(wú)機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 消去反應(yīng) n 4

【解析】

芳香族化合物C的分子式為C9H9OC1，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化生成E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H為。

根據(jù)上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是，H是，I是。

(1)由上述分析，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)E為，其中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是：羧基、羥基；C是，C與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F：，所以C→F的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；

(3) G是，分子中含有不飽和的碳碳雙鍵，在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生H： ，則G在一定條件下合成H的反應(yīng)方程式為：n；

(4)D為，D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件：①屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，②遇FeCl3溶液不變紫色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，含有羧基，可以為苯乙酸、甲基苯甲酸(有鄰、間、對(duì))，因此共有4種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(5)與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生，與HBr在過(guò)氧化物存在的條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，與NaOH的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，然后在濃硫酸存在條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生，故合成流程為：。