Question

1．某有機(jī)物A（C₄H₆O₅）廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋(píng)果、葡萄、西瓜、山楂為多．該化合物具有如下性質(zhì)：
①在25℃時(shí)，電離常數(shù)K₁=3.99×10^-4，K₂=5.5×10^-6
②A+RCOOH（或ROH）$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$有香味的產(chǎn)物
③1molA$\stackrel{足量的Na}{→}$慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體
④A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)
試回答：
（1）根據(jù)以上信息，對(duì)A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是BC（多選扣分）
A．肯定有碳碳雙鍵           B．有兩個(gè)羧基
C．肯定有羥基               D．有-COOR官能團(tuán)
（2）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不含-CH₃）為HOOCCHOHCH₂COOH或HOOCCH（CH₂OH）COOH
（3）A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：
（4）A的一個(gè)同類別的同分異構(gòu)體是．

Answer 1

分析 ①常溫時(shí)，可以分兩步電離，但電離的程度都很小，則含-COOH；
②A+RCOOH（或R-OH）$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ 有果香味的產(chǎn)物，則A中含-OH、-COOH；
③1molA$\stackrel{足量的Na}{→}$慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體，則A中有5個(gè)O原子，含2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH；
④A在一定溫度下的消去產(chǎn)物，可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則A中與-OH相連C的鄰位C上有H，所以A可為HOOCCHOHCH₂COOH，然后結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答 解：①常溫時(shí)，可以分兩步電離，但電離的程度都很小，則含-COOH；
②A+RCOOH（或R-OH）$→_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$ 有果香味的產(chǎn)物，則A中含-OH、-COOH；
③1molA$\stackrel{足量的Na}{→}$慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體，則A中有5個(gè)O原子，含2個(gè)-COOH，1個(gè)-OH；
④A在一定溫度下的消去產(chǎn)物，可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則A中與-OH相連C的鄰位C上有H，所以A可為HOOCCHOHCH₂COOH，
（1）由上述推斷可知，A為HOOCCHOHCH₂COOH，官能團(tuán)為羥基、羧基，故答案為：BC；
（2）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不含-CH₃）可能為HOOCCHOHCH₂COOH或HOOCCH（CH₂OH）COOH，
故答案為：HOOCCHOHCH₂COOH或HOOCCH（CH₂OH）COOH；
（3）A的消去產(chǎn)物為HOOCCH=CHCOOH或（HOOC）₂C=CH₂，和溴的CCl₄溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）A為HOOCCHOHCH₂COOH，同類別的同分異構(gòu)體是，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重羧酸、醇性質(zhì)的考查，注意利用信息推斷物質(zhì)，題目難度不大．