Question

）已知：兩個羥基同時連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將發(fā)生脫水反應(yīng)：

現(xiàn)有分子式為C₉H₈O₂Br₂的物質(zhì)M，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)：

已知：有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為44，有機(jī)物I只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴的CCl₄溶液褪色。請回答下列問題：
（1）G→H的反應(yīng)類型是               。
（2）H中的官能團(tuán)的名稱為                   ；D的結(jié)構(gòu)簡式為              。
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①A→ B：                              ；
②H→ I：                               。
（4）與G互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個取代基，且遇FeCl₃溶液顯色的物質(zhì)有     種

Answer 1

（1）加成反應(yīng) （或還原反應(yīng)）（2）羥基、羧基；  
（3）

（4）5

解析試題分析：有機(jī)物A能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ，說明含有醛基（-CHO），的式量為29，而A的相對分子質(zhì)量為44 ，則剩余部分的式量為13，是甲基（-CH₃）。所以A是乙醛CH₃CHO，CH₃CHO 發(fā)生銀鏡反應(yīng)得到B乙酸銨：CH₃COONH₄，乙酸銨酸化得到C乙酸：CH₃COOH。物質(zhì)M的分子式是C₉H₈O₂Br₂，它在稀硫酸存在下發(fā)生 反應(yīng)得到乙酸和D，D與NaOH的水溶液在加熱時發(fā)生反應(yīng)得到的產(chǎn)物E 能被新制氫氧化銅氧化，說明E中含有醛基。結(jié)合題目提供的信息可知M應(yīng)該含有苯環(huán)，還有一個C原子上結(jié)合了兩個Br原子。由F變成的產(chǎn)物G遇FeCl₃會發(fā)生顯色反應(yīng)，說明G中含有酚羥基和羧基。G與氫氣在催化劑存在下加熱苯環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)得到H，則H中含有醇羥基和羧基，H與濃硫酸混合加熱得到的I I能使溴的CCl₄溶液褪色說明含有碳碳雙鍵。由于只有一種結(jié)構(gòu)說明原來酚羥基與羧基在苯環(huán)的相對位置上。綜上所述，M為，C為CH₃COOH，B為CH₃COONH₄；A為CH₃CHO。D為，E為F為。G為： H為；I為。（1）（1）G→H的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。（2）H中的官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；D的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）①A→ B的化學(xué)方程式為②H→ I的化學(xué)方程式為。（4）與G互為同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個取代基，且遇FeCl₃溶液顯色的物質(zhì)有5種，它們分別是：；；；；。
考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷與合成。主要包括制定酯的水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)、醛被新制氫氧化銅的氧化、芳香化合物的加成反應(yīng)、鹵代烴的水解反應(yīng)、純度消去反應(yīng)等知識。