Question

【題目】有機物A可用于合成具有特殊用途的有機物D和E，其中E屬于酯類，合成路線如下：

回答下列問題：

（1）C中官能團的名稱為_________________________________________。

（2）A生成B的化學(xué)方程式為_____________________________________________。

（3）A生成E的化學(xué)方程式為______________________________________________。

（4）A有多種同分異構(gòu)體，其中含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜吸收峰數(shù)目最少的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________。

（5）以乙炔和甲醛為起始原料，選用必要的無機試劑合成1，3-丁二烯（），寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。_____

Answer 1

【答案】羥基、碳碳三鍵2 + O2 2 + 2H2O

【解析】

A為環(huán)己醇，環(huán)己醇A和鄰羥基苯甲酸在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E；環(huán)己醇A在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成環(huán)己酮B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；乙炔和鈉在液氨條件下生成乙炔鈉，乙炔鈉和環(huán)己酮B在液氨條件下反應(yīng)，產(chǎn)物經(jīng)酸化后得到C為，C和COCl2及NH3經(jīng)兩步生成D，據(jù)此分析。

（1）根據(jù)以上分析，C為，所含官能團的為羥基、碳碳三鍵，

因此，本題正確答案為：羥基、碳碳三鍵；

（2）環(huán)己醇A在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成環(huán)己酮B，化學(xué)方程式為2 + O2 2 + 2H2O，

因此，本題正確答案為：2 + O2 2 + 2H2O；

（3）環(huán)己醇A和鄰羥基苯甲酸在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，化學(xué)方程式為，

因此，本題正確答案為：；

（4）有一個不飽和度，由于碳氧雙鍵也有一個不飽和度，所以含有碳氧雙鍵的同分異構(gòu)體為飽和一元醛或酮或烯醇或烯醚以及其他環(huán)醇或環(huán)醚等，其中核磁共振氫譜吸收峰數(shù)目最少的結(jié)構(gòu)簡式是（對稱性較好，只有兩種等效氫原子），

因此，本題正確答案為：；

（5）根據(jù)題給信息，采用逆合成法，若要合成1，3-丁二烯（），可以先制得，聯(lián)系到所給原料為乙炔和甲醛，可利用乙炔鈉和甲醛反應(yīng)增長碳鏈，制取，按照這個思路，設(shè)計的合成路線為：

因此，本題正確答案為：。