Question

13．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠黏性．某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下：

已知：
①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰
②$→_{NaOH（微量）}^{HCN（水溶液）}$
回答下列問(wèn)題：
（1）A 的化學(xué)名稱(chēng)為丙酮．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1：6．
（3）由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)．
（4）由D生成E的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（5）G中的官能團(tuán)有酯基、碳碳雙鍵、氰基．（填官能團(tuán)名稱(chēng)）
（6）G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有8種．（不含立體結(jié)構(gòu)）

Answer 1

分析 A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則A分子中氧原子數(shù)目為$\frac{58×0.276}{16}$=1，分子中C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為58-16=42，則分子中最大碳原子數(shù)目為$\frac{42}{12}$=3…6，故A的分子式為C₃H₆O，其核磁共振氫譜顯示為單峰，且發(fā)生信息中加成反應(yīng)生成B，故A為，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與氯氣光照反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可知，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則E為，F(xiàn)為，G為．

解答 解：A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，則A分子中氧原子數(shù)目為$\frac{58×0.276}{16}$=1，分子中C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為58-16=42，則分子中最大碳原子數(shù)目為$\frac{42}{12}$=3…6，故A的分子式為C₃H₆O，其核磁共振氫譜顯示為單峰，且發(fā)生信息中加成反應(yīng)生成B，故A為，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C與氯氣光照反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，結(jié)合E的分子式可知，C與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則E為，F(xiàn)為，G為．
（1）由上述分析可知，A為，化學(xué)名稱(chēng)為丙酮，故答案為：丙酮；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為1：6，
故答案為：；2；1：6；
（3）由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為：取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（4）由D生成E的化學(xué)方程式為+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（5）G為，G中的官能團(tuán)有酯基、碳碳雙鍵、氰基，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵、氰基；
（6）G（）的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，當(dāng)為HCOOCH₂CH=CH₂時(shí)，-CN的取代位置有3種，當(dāng)為HCOOCH=CHCH₃時(shí)，-CN的取代位置有3種，當(dāng)為HCOOC（CH₃）=CH₂時(shí)，-CN的取代位置有2種，共有8種．
故答案為：8．

點(diǎn)評(píng) 本題考查考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合反應(yīng)條件、有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（6）中注意利用取代方法確定同分異構(gòu)體．