【題目】以芳香烴A為原料合成有機(jī)物F和I的合成路線如下:

(1)A的分子式為__________,C中的官能團(tuán)名稱為________________。

(2)D分子中最多有______個(gè)原子共平面。

(3)E生成F的反應(yīng)類型為___________,G的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(4)由H生成I的化學(xué)方程式為______________。

(5)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6:2:1:1的是________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。

①屬于芳香化合物; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

(6)已知,參照上述合成路線,以苯和丙酸為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線________________。

【答案】 C7H8 羥基 17 消去反應(yīng) 14

【解析】試題分析:以甲苯的兩種重要工業(yè)應(yīng)用流程為基礎(chǔ),考查官能團(tuán)、有機(jī)分子的空間結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)反應(yīng)原理、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的測(cè)定方法、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成路徑的設(shè)計(jì)等知識(shí),考查考生對(duì)有機(jī)流程的分析能力和對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合應(yīng)用能力。

解析:首先對(duì)已知流程進(jìn)行分析。芳香烴A反應(yīng)生成,則A為甲苯(),B分子中羰基一定條件下被還原生成C,通過C轉(zhuǎn)變成D的條件可以知道,C在此過程中發(fā)生的是消去反應(yīng),所以生成的D,E,“KOH/乙醇/△”是鹵代烴消去反應(yīng)的條件,所以E→F是消去反應(yīng)。下方流程中,甲苯生成G是氧化反應(yīng),產(chǎn)物G。從H生成I已有結(jié)構(gòu)可知H1A是甲苯,C分子中的官能團(tuán)是羥基。答案:C7H8、羥基。2D,分子中苯結(jié)構(gòu)(有2個(gè)H原子被C替換)中的12個(gè)原子共面,右側(cè)乙烯結(jié)構(gòu)(有1個(gè)H原子被苯環(huán)的C替換)中的6個(gè)原子共面,這兩個(gè)平面共用兩個(gè)C原子但不一定是同一個(gè)平面,左側(cè)的甲基4個(gè)原子呈三角錐形不共面,但是最多可能有1個(gè)H原子恰好存在于苯環(huán)平面,所以該分子中共面的原子最多1+12+6-2=17。答案:17。(3)根據(jù)反應(yīng)條件判斷E→F是消去反應(yīng),G是苯甲醛。答案:消去反應(yīng)、。(4H,通過酯化反應(yīng)生成I。答案:。(5B分子式為C9H10O,不飽和度為5,由條件可知同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),條件說明同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)中含有—CHO,除此之外,還有2個(gè)C原子且通過單鍵連接在分子中,這2個(gè)C原子可能全部或部分與醛基連接后連接在苯環(huán)上,也可能組合或單獨(dú)連接在苯環(huán)上。根據(jù)這2個(gè)C原子上述不同方式的連接,部分同分異構(gòu)體羅列如下:、(存在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)共3種異構(gòu))、(存在苯環(huán)上鄰、間、對(duì)共3種異構(gòu))、(存在苯環(huán)上位置不同的6種異構(gòu)),共計(jì)14種。核磁共振氫譜是研究化學(xué)環(huán)境不同H原子的譜圖,其面積比表示不同化學(xué)環(huán)境H原子數(shù)目比值,例如存在5種化學(xué)環(huán)境不同的H原子,數(shù)目比(譜圖中面積比)為3:2:2:2:1,結(jié)合上述14種同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu),滿足條件的是。答案:14、。

6)兩個(gè)有機(jī)分子通過碳碳鍵連接形成一個(gè)分子的方案只能參照已知中A→B完成,因此先要得到,已知中提供了由—COOH得到—COCl的方法。參照已知中A→B與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成,再用已知中B→C的方法還原既可得到需要的產(chǎn)物。

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Na2CO3

Na2SiO3

非金屬性:S>C>Si

B

濃鹽酸

KMnO4

Na2S

氧化性:KMnO4>Cl2>S

C

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Cu

氫硫酸

溶液變渾濁

D

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CaO

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