Question

一種用于治療高血脂的新藥——滅脂靈H可按如下路線合成：

已知①
②一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)羥基，立即失去一分子水，生成另一種物質(zhì)，如：

③G的分子式為C₁₀H₂₂O₃
請(qǐng)回答：
（1）寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B____________，E____________。
（2）G含有的官能團(tuán)的名稱是________________________。
（3）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有________________________（用編號(hào)表示）。
（4）有多種同分異構(gòu)體，符合下列性質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：
____________________________________（寫一種）。
A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)    B.烴基上的一氯取代物只有兩種
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為____________________________________。
D→F的化學(xué)方程式為____________________________________。
反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________________________。

Answer 1

（1）HCHO（2）羥基；（3）①②⑤
（4）(CH_­3CH­₂)₃CCHO或(CH­₃)­₃CC(CH­₃)₂CHO
（5）

試題解析：A為CH₂Cl₂和氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，發(fā)生取代反應(yīng)，-Cl被-OH取代，在一個(gè)C上的兩個(gè)-OH易被氧化，生成-CHO，根據(jù)題給條件②，可以推出B為甲醛：HCHO；CH₃（CH₂）₆CHO，可以寫成CH₃（CH₂）₅CH₂CHO，所以根據(jù)題給信息①，和醛基相連的亞甲基可以和兩個(gè)甲醛反應(yīng)，（亞甲基的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛的一個(gè)碳氧鍵，斷裂分別組合后得到E）方程式：CH₃（CH₂）₅CH₂CHO+2HCHO=CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₂CHO，這種物質(zhì)就是E，所以G就是CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，符合題給中G的分子式C₁₀H₂₂O₃，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，最后生成I為酸，根據(jù)G和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為C₃₁H₃₄O₆，I中含碳原子為21，為3個(gè)苯甲酸和G發(fā)生的酯化反應(yīng)，所以C是甲苯上的甲基中的一個(gè)氫原子被氯原子取代，生成一氯甲苯C；在氫氧化鈉溶液中水解生成苯甲醇D，進(jìn)一步氧化為苯甲醛F，苯甲酸I。
（1）結(jié)合判斷出的物質(zhì)B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B為：HCHO E：（2）結(jié)合題意判斷G為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，分子中含有-OH，故官能團(tuán)為羥基；（3）反應(yīng)①～⑤中．①是取代反應(yīng)；②是鹵代烴的水解屬于取代反應(yīng)；③是醛醛加成反應(yīng)；④是醛基的加成反應(yīng)；⑤是酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)的有①②⑤；（4）CH₃（CH₂）₆CHO的同分異構(gòu)體符合下列條件，A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，B．烴基上的一氯取代物只有兩種說(shuō)明烴基上含有兩類氫原子，則符合條件的同分異構(gòu)體有：（CH₃CH₂）₃CCHO或（CH₃）₃CC（CH₂）₂CHO；（5）反應(yīng)②是一氯甲苯在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；D→F發(fā)生的反應(yīng)是苯甲醇D加入催化劑氧化為苯甲醛F ；反應(yīng)⑤是苯甲酸和含三個(gè)醇羥基的E在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為。