Question

19．以苯酚為原料合成的路線如下圖所示．

請回答下列問題：
（1）寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B，F(xiàn)．
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型：消去反應(yīng)．
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．
（4）反應(yīng)⑤可以得到E，同時可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)苯酚的性質(zhì)可知，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，進而與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，由可知應(yīng)為1，4加成產(chǎn)物，則E為，F(xiàn)為，F(xiàn)最后水解可生成，結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：根據(jù)苯酚的性質(zhì)可知，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，進而與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，由可知應(yīng)為1，4加成產(chǎn)物，則E為，F(xiàn)為，F(xiàn)最后水解可生成，
（1）根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）反應(yīng)②為在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，該反應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④為在NaOH乙醇溶液的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）D為，與溴可發(fā)生1，2加成或1，4加成，或全部發(fā)生加成反應(yīng)生成四溴產(chǎn)物，則對應(yīng)的副產(chǎn)品為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)苯酚能發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)進行推斷，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析能力及邏輯推理能力．