Question

（本題共12分）
化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經(jīng)下列途徑合成化合物D（分子式為C₃H₆O₃）。
已知：


請(qǐng)回答下列問題；                                                                            
（1）寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：       ；B：       ；C：       ；D：       。
（2）指出反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型       。
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式                 。
（4）反應(yīng)④的目的是                         。
化合物D’是D的一種同分異構(gòu)體，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內(nèi)糖類代謝的中間產(chǎn)物。D’在濃硫酸存在的條件下加熱，既可生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄）。
請(qǐng)分別寫出D’生成E和F的化學(xué)方程式：
（5）D’→E：                                         
（6）D’→F：                                      

Answer 1

（1）CH₂＝CH₂；CH₃CH₂CHO  CH₂＝CHCHO  HOH₂CCH(OH)CHO  
（2）氧化反應(yīng)
（3）CH₃CHBrCHO＋NaOHCH₂＝CHCHO＋NaBr＋H₂O（2分）
（4）防止－CHO在第⑤步被氧化
（5）H₃CCH(OH)COOH CH₂="CHCOOH" ＋H₂O（2分）
（6）2H₃CCH(OH)COOH＋2H₂O（2分）

反應(yīng)②是取代反應(yīng)，所以B是CH₃CH₂CHO，則A應(yīng)該是CH₂＝CH₂，反應(yīng)③是鹵代烴的消去反應(yīng)，因此C是CH₂＝CHCHO。根據(jù)已知信息可知，D是HOCH₂CHOHCHO，這說明反應(yīng)④的目的是防止－CHO在第⑤步被氧化的。根據(jù)D’的性質(zhì)可知，該化合物中含有醇羥基和羧基，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCOOH。