Question

【題目】化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可通過(guò)以下方法合成:

（1）)D中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為________________(寫(xiě)三種)。

（2）F→G的反應(yīng)類(lèi)型為____________。

（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（4）E經(jīng)還原得到F,E的分子式為C14H17O3N,寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________。

（5）已知：

①苯胺()易被氧化。

②

請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫(xiě)出制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。 ______________________

Answer 1

【答案】 (酚)羥基、羰基、酰胺鍵 消去反應(yīng) 或或

【解析】試題分析：（1）)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分析含氧官能團(tuán)名稱(chēng)。

（2）去掉了羥基，引入碳碳雙鍵。

（3）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解產(chǎn)物含有酚羥基；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明苯環(huán)上的取代基是對(duì)稱(chēng)的。

同時(shí)滿(mǎn)足條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或或；

（4）E經(jīng)還原得到F，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（5）由于苯胺易氧化，甲苯先與濃硫、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，與醋酸酐反應(yīng)生成，再與高錳酸鉀反應(yīng)生成；

解析：（1）)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分析含氧官能團(tuán)名有羥基、羰基、酰胺鍵；（2）去掉了羥基，引入碳碳雙鍵，反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)；（3）①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明水解產(chǎn)物含有酚羥基；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明苯環(huán)上的取代基是對(duì)稱(chēng)的；同時(shí)滿(mǎn)足條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有或或；（4）E經(jīng)還原得到F，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（5）由于苯胺易氧化，甲苯先與濃硫、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，與醋酸酐反應(yīng)生成，再與高錳酸鉀反應(yīng)生成，制備的合成路線流程圖是。