Question

(15分)用煤化工產(chǎn)品C₈H₁₀合成高分子材料I的路線如下：

已知：（1）B、C、D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種。H含有三個(gè)六元環(huán)。
（2）RCHO＋R'CH₂CHO            ＋ H₂O
根據(jù)題意完成下列填空：
（1）A的名稱是               ; D中含有官能團(tuán)的名稱                          。
（2）D→E的反應(yīng)類型是                   ；
（3）C和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為                    、                            。
（4）E→F的化學(xué)方程式是                                                     。
（5）G→I的化學(xué)方程式是                                                     。
（6）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有     種，
寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                      
A、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，且1mol該同分異構(gòu)體能消耗2mol的NaOH
B、含有苯環(huán)，但不能與FeCl₃顯色。
C、不含甲基

Answer 1

（1）對(duì)二甲苯（或1,4-二甲苯）  （1分） ；溴原子、醛基     （每個(gè)1分）
（2）氧化反應(yīng)（1分）
（3）C：（2分）
H：（2分）
(4) E→F的化學(xué)方程式（2分）

(5) G→I的化學(xué)方程式
（2分）
(6)    3種     （2分）  

(任寫一個(gè)1分)

（1）B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一鹵代物有兩種，數(shù)目苯環(huán)是含有2個(gè)取代基，且是對(duì)位的，所以A是對(duì)二甲苯，B是對(duì)甲基苯甲醛。根據(jù)已知信息可知，C是
C中含有碳碳雙鍵，和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以D中含有的官能團(tuán)是溴原子和醛基。
（2）E比D多1個(gè)氧原子，所以D生成E是醛基的氧化反應(yīng)，生成了羧基。
（3）E中含有溴原子，所以能發(fā)生水解反應(yīng)，由于E中還含有羧基，所以需要2mol氫氧化鈉，方程式為。F酸化即得到G，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由于G中含有羥基和羧基，且H含有三個(gè)六元環(huán)，所以生成H的反應(yīng)是2分子G通過酯化反應(yīng)產(chǎn)生的，所以H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
（4）略（5）由于G中含有羥基和羧基，所以能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物，反應(yīng)的方程式為。
（6）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，且1mol該同分異構(gòu)體能消耗2mol的NaOH，所以應(yīng)該是甲酸形成的酯，且水解后能產(chǎn)生酚羥基。含有苯環(huán)，但不能與FeCl₃顯色，說明沒有酚羥基。又因?yàn)榉肿又胁淮嬖诩谆�，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，共計(jì)3種。