Question

烯烴A在一定條件下可以按圖所示的圖進(jìn)行反應(yīng)：

（ D是F₁和F₂為同分異構(gòu)體，G₁和G₂互為同分異構(gòu)體）
已知：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br

濃NaOH、乙醇溶液

△

CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CH₂+HBr
請(qǐng)?zhí)羁眨?br />（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

；
（2）框圖中屬于取代反應(yīng)的是（填數(shù)字代號(hào)）

 

；
（3）F₁與HBr反應(yīng)，G₁是主要產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式是

 

（4）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：

 

反應(yīng)類型

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由D可知A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，E為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，則B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，C為（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，則F₁為CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F(xiàn)₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁為CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，以此解答該題．
（1）由A→D反應(yīng)的條件結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式解答；
（2）根據(jù)框圖中發(fā)生的反應(yīng)進(jìn)行分析解答；
（3）根據(jù)CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，以及產(chǎn)物與HBr再加成時(shí)的產(chǎn)物分析；
（4）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，反應(yīng)⑤為1分子D消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂同時(shí)生成2分子HBr；

解答： 解：A→D，由反應(yīng)條件知A含有碳碳雙鍵，由D可知A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，D→E，D發(fā)生消去反應(yīng)生成E，所以E為CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A→B，發(fā)生加成反，B為（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B→C，發(fā)生取代反應(yīng)，C為（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，
CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr時(shí)有兩種加成產(chǎn)物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr時(shí)只有一種加成產(chǎn)物，所以F₁為CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F(xiàn)₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁為CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
（1）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，A→D，D是由A與溴單質(zhì)加成的產(chǎn)物，所以A含有碳碳雙鍵，A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）反應(yīng)①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂+Br₂→（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂+HBr，
③為加成反應(yīng)，④為加成反應(yīng)，⑤為消去反應(yīng)，⑥為加成反應(yīng)，⑦為加成反應(yīng)，⑧為加成反應(yīng)，
故答案為：②；
（3）CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可與溴發(fā)生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr時(shí)有兩種加成產(chǎn)物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr時(shí)只有一種加成產(chǎn)物，所以F₁為CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F(xiàn)₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁為CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂為CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
故答案為：CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br；
（4）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生反應(yīng)（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂

醇

NaOH

CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+2HBr，
故答案為：（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂

醇

NaOH

CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+2HBr；消去反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，本題注意以D為突破口進(jìn)行推斷，易錯(cuò)點(diǎn)為F₁和F₂，G₁和G₂的推斷，注意把握轉(zhuǎn)化關(guān)系．1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr時(shí)有兩種加成產(chǎn)物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr時(shí)只有一種加成產(chǎn)物為解答關(guān)鍵點(diǎn)．