Question

肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：

已知以下信息：
①；
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為            。
（2）B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為                     。
（3）F中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為            。
（4）E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為       ，反應(yīng)類(lèi)型為         。
（5）F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有    種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為         （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

（16分）（1）苯甲醇 
（2）     （3）羥基
（4）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）
（5）6 

試題分析：（1）A的不飽和度為4含苯環(huán)，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對(duì)甲苯酚，而轉(zhuǎn)化為B的條件為醇氧化，因而A為苯甲醇；
（2）D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基。根據(jù)信息可得B和C生成D的反應(yīng)為兩醛縮合，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可判斷出  C應(yīng)該是醛，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式是
。
（3）根據(jù)反應(yīng)條件可知，E與F反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則結(jié)合G的結(jié)構(gòu)，F(xiàn)是醇，含有羥基。
（4）根據(jù)（3）中的分析，并結(jié)合原子守恒可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，據(jù)此可以寫(xiě)出該酯化反應(yīng)的方程式。
（5）F的異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)只能是醚。醚的異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)，以氧原子為分界：①左側(cè)含有1個(gè)碳原子，則右側(cè)含有4個(gè)碳原子（丁基），丁基有4種異構(gòu)體，則相應(yīng)醚有4種異構(gòu)體，②左側(cè)含有2個(gè)碳原子，右側(cè)含有3個(gè)碳原子（丙基），丙基有2種異構(gòu)體，則相應(yīng)醚有2種異構(gòu)體，共6種。其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1，這說(shuō)明分子中含有4個(gè)甲基，其中3個(gè)甲基連接在同一個(gè)碳原子上，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類(lèi)試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。該題的關(guān)鍵是記住常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可。