Question

F（聚碳酸酯）是一種性能優(yōu)良的工程塑料，合成路線如下：

已知：R₁COOR₂+R₃OH

酯交換

R₁COOR₃+R₂OH
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為

 

；D+E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（3）圖中B（碳酸乙烯酯）也可通過(guò)下列反應(yīng)制備：

①反應(yīng)1的試劑和條件為

 

．
②反應(yīng)2的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
③反應(yīng)3的化學(xué)方程式為

 

．
（4）C的核磁共振氫譜有

 

組峰；C的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有

 

種．
①有萘環(huán)（）結(jié)構(gòu)
②兩個(gè)醛基且在一個(gè)環(huán)上
③一個(gè)羥甲基（一CH₂OH）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：（1）C₃H₆O₃是和CH₃OH發(fā)生雙酯交換得到的產(chǎn)物，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃OCOOCH₃，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；D+E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為縮聚反應(yīng)；
（3）①鹵代烴的水解的條件是強(qiáng)堿的水溶液并加熱；②反應(yīng)2的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；③反應(yīng)3的化學(xué)方程式為

氫氧化鈉

+HCl；
（4）結(jié)構(gòu)C中只含有一種氫，所以核磁共振氫譜只有一組峰；C的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基、能水解反應(yīng)說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含酯基；
（5）C₁₃H₁₀O₃的不飽和度為9，而萘環(huán)的不飽和度為7，兩個(gè)醛基的不飽和度為2，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中除萘環(huán)和兩個(gè)醛基外其它化學(xué)鍵都是飽和的，而兩個(gè)醛基且在一個(gè)環(huán)上，即相鄰即12、23，相間即13，相對(duì)即14，然后用羥甲基取代來(lái)確定同分異構(gòu)體的種類(lèi)．

解答： 解：（1）C₃H₆O₃是和CH₃OH發(fā)生雙酯交換得到的產(chǎn)物，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃OCOOCH₃，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，故答案為：CH₃OCOOCH₃；；
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，D+E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為縮聚反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；
 （3）①鹵代烴的水解的條件是強(qiáng)堿的水溶液并加熱；②反應(yīng)2的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；③反應(yīng)3的化學(xué)方程式為：

氫氧化鈉

+HCl，故答案為：強(qiáng)堿的水溶液并加熱；取代反應(yīng)；

氫氧化鈉

+HCl；
（4）結(jié)構(gòu)C中只含有一種氫，所以核磁共振氫譜只有一組峰；C的一種同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基、能水解反應(yīng)說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含酯基，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HCOOCH₂CH₂OH，故答案為：1；HCOOCH₂CH₂OH；
（5）C₁₃H₁₀O₃的不飽和度為9，而萘環(huán)的不飽和度為7，兩個(gè)醛基的不飽和度為2，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中除萘環(huán)和兩個(gè)醛基外其它化學(xué)鍵都是飽和的，而兩個(gè)醛基且在一個(gè)環(huán)上，即相鄰即12位置，羥甲基取代后得到6種，鄰即23位置，羥甲基取代后也得到3種，相間即13位置，羥甲基取代后也得到6種，相對(duì)即14位置，羥甲基取代后也得到3種，所以符合條件D的同分異構(gòu)體有6+3+6+3=18種，故答案為：18．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，結(jié)合題給信息采用正推的方法進(jìn)行分析確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，注意同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)種類(lèi)的判斷，為該題的難點(diǎn)．