Question

(12分)化學(xué)式為C₁₁H₁₂O₄的芳香族化合物A、B互為同分異構(gòu)體，A和D都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E的一溴取代物同分異構(gòu)體有兩種，A經(jīng)①②兩步反應(yīng)得C、D和E。B經(jīng)①②兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示。

(1)A有2種可能結(jié)構(gòu)，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。
(2)在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是__________________________。
(3)寫出D與F在加熱和濃H₂SO₄催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：
_________________________________。反應(yīng)類型：__________________。
(4)除銀鏡反應(yīng)和點燃外至少選用其他兩種實驗方法證明D具有還原性，請按要求填寫下表：

	所選試劑的化學(xué)式	觀察到的實驗現(xiàn)象
方法1
方法2

Answer 1

（12分）
(1)

(2)C和F

(4)

	所選試劑化學(xué)式	觀察到的實驗現(xiàn)象
方法1	Cu(OH)2	產(chǎn)生磚紅色沉淀
方法2	KMnO4（H+）	溶液褪色

（1）由連續(xù)氧化F→G→H→I（過氧乙酸）可知四物質(zhì)均為兩個碳的醇、醛、酸，即CH₃CH₂OH、CH₃CHO、CH₃COOH；
B堿性水解后酸化后生成E（分子式為C₇H₆O₃）、CH₃CH₂OH、CH₃COOH，可知B中為兩個酯鍵，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，B為：
由A水解后生成E、D（HCOOH）和C可知：C應(yīng)該是含三個碳原子的醇，可能是CH₃CH₂CH₂OH或（CH₃）₂CHOH，進而可知A的結(jié)構(gòu)為兩種：；
（2）同系物的結(jié)構(gòu)相似，所含的官能團的種類及個數(shù)應(yīng)相同，則C和F均屬于飽和一元醇。
（3）酯化反應(yīng)要特別注意條件的書寫及生成的水分子的個數(shù)
（4）甲酸的還原性由其中的醛基表現(xiàn)出來，它可發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)、使高錳酸鉀褪色等等。