Question

12．聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶；耐油耐汽油的特殊制品等．聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如圖（部分反應(yīng)條件略去）：

已知：

（1）A的名稱（系統(tǒng)命名）：1，2-二氯丙烷，H的分子式為C₈H₁₂O₃．
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)④是氧化反應(yīng)．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl．
（5）C存在多種同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
（6）利用以上合成路線的信息，以甲苯和乙醇為原料合成下面有機(jī)物（無機(jī)試劑任選）．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣加成得A為CH₃CHClCH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)得B為CH₃CH（OH）CH₂OH，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，D與B發(fā)縮聚反應(yīng)得G為，根據(jù)題中信息，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成H和E，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）得F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可推知E為CH₃CH₂OH．
（6）甲苯氧化生成苯甲酸，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，進(jìn)一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發(fā)生信息中反應(yīng)得到．

解答 解：丙烯與氯氣加成得A為CH₃CHClCH₂Cl，A發(fā)生水解反應(yīng)得B為CH₃CH（OH）CH₂OH，苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得D，D與B發(fā)縮聚反應(yīng)得G為，根據(jù)題中信息，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成H和E，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）得F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)可推知E為CH₃CH₂OH．
（1）A為CH₃CHClCH₂Cl，名稱為：1，2-二氯丙烷，H的分子式為C₈H₁₂O₃，
故答案為：1，2-二氯丙烷；C₈H₁₂O₃；
（2）反應(yīng)①是屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)④屬于氧化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl，
故答案為：CH₃CHClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CHOHCH₂OH+2NaCl；
（5）C為，C存在多種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．
（6）甲苯氧化生成苯甲酸，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，進(jìn)一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發(fā)生信息中反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：
，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物的推斷與性質(zhì)，注意根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，是熱點題型，難度中等．