Question

【題目】我國(guó)成功研制出具有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的治療急性缺血性腦卒中的一類化學(xué)新藥-丁苯酞（J），標(biāo)志著我國(guó)在腦血管疾病治療藥物研究領(lǐng)域達(dá)到了國(guó)際先進(jìn)水平。合成丁苯酞的的一種路線如圖所示。

已知：

①

②C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學(xué)方程式為_______________，其反應(yīng)類型為________________

（2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________

（3）下列說法正確的是_________

A．C能發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)

B．D存在順反異構(gòu)

C．D的核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為3:1

（4）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ______________, H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學(xué)方程式為_____________________

（5）寫出兩種符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________

①核磁共振氫譜有4組峰 ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

（6）參考題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫出由乙烯和化合物A合成鄰甲基苯乙烯的路線流程圖（其他試劑任選）（_________）

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) AC （任選其二）

【解析】E的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C（CH3）2，E為（CH3）3CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH3）3CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知C為，進(jìn)而可以反推得，B為，比較A、B的分子式可知，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，所以A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為；

（1）A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式為；

（2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）A．分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，能發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)，故A正確；B．CH2=C（CH3）2的不飽和碳原子上連接2個(gè)相同的氫原子，不存在順反異構(gòu)，故B錯(cuò)誤；C．CH2=C（CH3）2分子結(jié)構(gòu)中只存在2種等效氫原子，則核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為3:1，故C正確；答案為AC；

（4）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為, H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學(xué)方程式為；

（5）①核磁共振氫譜有4組峰，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱性較強(qiáng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，滿足條件的G的同分異構(gòu)體有；

（6）由乙烯和化合物合成鄰甲基苯乙烯（）的路線為。