Question

（14分）芳香族化合物C₁₀H₁₀O₂有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知F能使Br₂/CCl₄溶液褪色，且RONa + R’X→ROR’ + NaX
請(qǐng)回答下列問題：
1.寫出反應(yīng)類型。
反應(yīng)B → C             反應(yīng) E→F              
2.請(qǐng)分別寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡式
A                          F                       
3.若有機(jī)物M與C互為同分異構(gòu)體，
則與有機(jī)物B互為同系物的M的同分異構(gòu)體有         種。
4. 請(qǐng)寫出B→C反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式                            
5.請(qǐng)寫出D→H反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式                              

Answer 1

1.取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)），消去反應(yīng)（4分）
2.（2分）、
3.  3 (2分)       
4. CH₂＝CHCOOH＋CH₃OH  H₂O ＋CH₂＝CHCOOCH₃ （2分）
5.

A可以水解生成B和D，根據(jù)驗(yàn)證守恒可知，B的分子式為C₃H₄O₂，因此B是丙烯酸結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝CHCOOH。B在濃硫酸的作用下和甲醇反應(yīng)生成C，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝CHCOOCH_3。C中含有碳碳不飽和鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物。根據(jù)D和碳酸鈉反應(yīng)的生成物可知，D中甲基和酚羥基是對(duì)位的，因此D的結(jié)構(gòu)簡式為。所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。D和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成E，E是對(duì)甲基環(huán)己醇。E在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成甲基環(huán)己烯，結(jié)構(gòu)簡式為。 C的分子式為C₄H₆O₂，所以與有機(jī)物B互為同系物的M的同分異構(gòu)體有3種，分別是CH₃CH＝CHCOOH、CH₂＝CHCH₂COOH、CH₂＝C(CH₃)COOH.。要生成H，則根據(jù)已知信息可知必須利用和通過取代反應(yīng)生成。