Question

化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C．回答下列問題：
（1）B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)．則B的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃COOH

，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

，該反應(yīng)的類型是

取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)

；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

HOCH₂CHO、HCOOCH₃

．
（2）C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是

C₉H₈O₄

．
（3）已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，則該取代基上的官能團(tuán)名稱是

碳碳雙鍵和羧基

．另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式是或，
．

Answer 1

分析：化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B是乙酸，乙酸和乙醇能發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯D；
C是芳香化合物，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，其余為氧，根據(jù)C中碳?xì)溲醯暮�量確定其分子式；
C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說明該支鏈上含有碳碳雙鍵和羧基，另外兩個(gè)取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，根據(jù)C中原子個(gè)數(shù)確定該取代基名稱，根據(jù)B和C物質(zhì)確定A物質(zhì)名稱，從而寫出其結(jié)構(gòu)簡式．

解答：解：（1）化合物A（C₁₁H₈O₄）在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C，說明A中含有酯基，B的分子式為C₂H₄O₂，分子中只有一個(gè)官能團(tuán)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COOH，在加熱、濃硫酸催化下乙酸和乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯D，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，該反應(yīng)的類型是取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的，說明B的同分異構(gòu)體中含有醛基，則結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CHO、HCOOCH₃，
故答案為：CH₃COOH，CH₃COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)，HOCH₂CHO、HCOOCH₃；
（2）C是芳香化合物，說明C中含有苯環(huán)，相對(duì)分子質(zhì)量為180，其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%，則含碳原子個(gè)數(shù)為9，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%，含氫原子個(gè)數(shù)為8，其余為氧，則O原子個(gè)數(shù)為4，則C的分子式是C₉H₈O₄，
故答案為：C₉H₈O₄；
（3）C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基無支鏈，且還有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)說明含有碳碳雙鍵；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)，說明含有羧基；另外兩個(gè)取代基相同，根據(jù)分子式，可推算出另外的官能團(tuán)為羥基；其分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位，則C的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：碳碳雙鍵和羧基，；
（4）A能水解再酸化生成B和C，根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡式知，A的結(jié)構(gòu)簡式是或，
故答案為：或，
．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫．