Question

【題目】白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：

根據以上信息回答下列問題：

(1)白藜蘆醇的分子式是________。

(2)C→D的反應類型是_________；E→F的反應類型是________。

(3)化合物A不與FeCL3溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有_______種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為_______。

(4)寫出AB反應的化學方程式_______

(5)寫出化合物D、E的結構簡式：D_______，E_______。

(6)化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：______。

①能發(fā)生銀鏡反應；②含苯環(huán)縣苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。

Answer 1

【答案】C14H12O3 取代反應 消去反應 4 6：1：2：1 、、

【解析】

根據F的分子式、白藜蘆醇的結構，并結合信②中第二步，可知F中苯環(huán)含有3個-OCH3，故F的結構簡式為．D發(fā)生信息①中反應生成E，反應過程中的醛基轉化為羥基，E發(fā)生消去反應生成F，可知E為，逆推可知D為，結合物質的分子式、反應條件、給予的信息，則C為，B為，A為，以此解答該題。

(1)由白藜蘆醇的結構簡式可知其分子式為C14H12O3；

(2)C→D是C中羥基被溴原子替代，屬于取代反應，E→F是E分子內脫去1分子式形成碳碳雙鍵，屬于消去反應；

(3)化合物A的結構簡式：，其1H核磁共振譜(H-NMR)中顯示有4種不同化學環(huán)境的氫原子，個數比為6：1：2：1；

(4)A→B反應的化學方程式：；

(5)由上述分析可知，D的結構簡式為，E的結構簡式為；

(6)化合物的同分異構體符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸形成的酯基；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，則結構簡式可能為、、。