Question

生產(chǎn)符合人類需要的特定性能的物質(zhì)是化學(xué)服務(wù)于人類的責(zé)任．解熱鎮(zhèn)痛藥水楊酸改進(jìn)為阿司匹林、緩釋阿司匹林、貝諾酯就是最好的實(shí)例．如圖表示這三種藥物的合成：

（1）反應(yīng)①的條件是

 

；物質(zhì)B含有的官能團(tuán)名稱是

 

（2）已知乙酸酐是2分子乙酸脫去1分子水的產(chǎn)物，寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（3）反應(yīng)③的類型

 

，寫出該反應(yīng)④的一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（4）水楊酸與足量Na₂CO₃溶液能發(fā)生反應(yīng)，寫出化學(xué)方程式

 

（5）1mol阿司匹林和1mol緩釋長(zhǎng)效阿司匹林與NaOH溶液充分反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量分別是

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)水楊酸的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代，生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生堿性水解得C為，C酸化得水楊酸，水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林和M，則M為CH₃COOH，阿司匹林發(fā)生取代反應(yīng)生成貝諾酯，（CH₃）₂COHCN發(fā)生水解得D為（CH₃）₂COHCOOH，D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=C（CH₃）COOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與阿司匹林反應(yīng)生成緩釋阿司匹林為，據(jù)此答題；

解答： 解：根據(jù)題中各物轉(zhuǎn)化關(guān)系，根據(jù)水楊酸的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與氯氣在鐵粉做催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代，生成A為，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B發(fā)生堿性水解得C為，C酸化得水楊酸，水楊酸與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司匹林和M，則M為CH₃COOH，阿司匹林發(fā)生取代反應(yīng)生成貝諾酯，（CH₃）₂COHCN發(fā)生水解得D為（CH₃）₂COHCOOH，D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=C（CH₃）COOH，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與阿司匹林反應(yīng)生成緩釋阿司匹林為，
（1）反應(yīng)①的條件是鐵，B為，物質(zhì)B含有的官能團(tuán)名稱是羧基和氯原子，
故答案為：鐵；羧基和氯原子；
（2）根據(jù)上面的分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，
故答案為：CH₃COOH；     
（3）反應(yīng)③的類型為取代反應(yīng)，D在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)也可以是羥基和羧基之間發(fā)生取代反應(yīng)生成酯，所以反應(yīng)④的一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：取代反應(yīng)；； 
（4）水楊酸與足量Na₂CO₃溶液能發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：； 
（5）根據(jù)阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol阿司匹林最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol，緩釋長(zhǎng)效阿司匹林為，1mol緩釋長(zhǎng)效阿司匹林與NaOH溶液充分反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為4n mol，
故答案為：3mol；4n mol；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，根據(jù)阿司匹林與長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的分子式推斷F的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意對(duì)反應(yīng)信息的利用，酸化時(shí)-CN基團(tuán)轉(zhuǎn)化為-COOH，需要學(xué)生根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系判斷，注重對(duì)學(xué)生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識(shí)遷移能力的考查．