Question

已知反應(yīng)RCH₂OH

KMnO4

H+

RCOOH，+Zn→CH₂=CH₂+ZnBr₂．寫出以1，3-丁二烯為原料合成高分子化合物的流程圖．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：以1，3-丁二烯為原料合成高分子化合物，可以用1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，在發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH與溴發(fā)生加成得HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH，用酸性高錳酸鉀氧化HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH得HOOCCHBrCHBrCOOH，利用題中信息，HOOCCHBrCHBrCOOH與鋅反應(yīng)，再酸化得HOOCCH=CHCOOH，再發(fā)生加聚反應(yīng)可得，據(jù)此答題；

解答： 解：以1，3-丁二烯為原料合成高分子化合物，可以用1，3-丁二烯與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成1，4-二溴-2-丁烯，在發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH與溴發(fā)生加成得HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH，用酸性高錳酸鉀氧化HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH得HOOCCHBrCHBrCOOH，利用題中信息，HOOCCHBrCHBrCOOH與鋅反應(yīng)，再酸化得HOOCCH=CHCOOH，再發(fā)生加聚反應(yīng)可得，合成的流程圖為CH₂=CHCH=CH₂

溴

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH溶液

△

CH₂OHCH=CHCH₂OH

溴

HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH

KMnO4

H+

HOOCCHBrCHBrCOOH

Zn

酸化

HOOCCH=CHCOOH

一定條件下

，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂

溴

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH溶液

△

CH₂OHCH=CHCH₂OH

溴

HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH

KMnO4

H+

HOOCCHBrCHBrCOOH

Zn

酸化

HOOCCH=CHCOOH

一定條件下

；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，綜合考查學(xué)生的分析能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，本題的難點(diǎn)在于官能團(tuán)的保護(hù)，答題時(shí)注意碳碳雙鍵能被高錳酸鉀氧化，難度中等．