Question

【題目】化合物A(C12H16O2)經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到環(huán)狀化合物G，G的實(shí)驗(yàn)式為C2H3O，相對(duì)分子質(zhì)量為172，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)吸收峰。

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)寫出G的分子式：_______________。

(2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。

(3)寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式： ____________，該反應(yīng)屬于________(填反應(yīng)類型)。

(4)C的同分異構(gòu)體有多種。

①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生水解反應(yīng)的有_____種；

(5)F可以發(fā)生下列變化：

J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________，由F可以直接生成H，設(shè)計(jì)反應(yīng)①和②的目的是________________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）6種

【解析】

化合物A經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），B能二次氧化生成D，說(shuō)明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C8H8O2）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說(shuō)明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且兩個(gè)取代基處于對(duì)位，根據(jù)C的分子式知，C是．B經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)后得到環(huán)狀化合物G，G的實(shí)驗(yàn)式為C2H3O，令分子式為（C2H3O）x，相對(duì)分子質(zhì)量為172，則（24+3+16）x=172，解得x=4，故G的分子式為C8H12O4，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰，說(shuō)明G只有一種氫原子；B經(jīng)過(guò)兩次氧化生成D，D是羧酸，D和溴、P反應(yīng)生成E，根據(jù)題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經(jīng)過(guò)水解和酸化后生成F，F(xiàn)是含有羥基的羧酸，由于G分子中只有1種H原子，故應(yīng)是2分子F自身發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為環(huán)酯，F(xiàn)應(yīng)含有2個(gè)甲基，故F為、G為，逆推可得，E為、D為、B為，故A為，
（1）由上述分析可知，G的分子式為：C8H12O4；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（3）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：，屬于酯化反應(yīng)；
（4）屬于芳香族化合物，且能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，只有一個(gè)側(cè)鏈時(shí)，有乙酸苯酚酯、甲酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，若側(cè)鏈為甲基、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置，故共有6種；
（5）中F與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成K為，K發(fā)生消去反應(yīng)生成H為CH2=C（CH3）COOH，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I為CH2=C（CH3）COOCH3，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J為，由F可以直接生成H，可以發(fā)生酯化反應(yīng)、成醚等副反應(yīng)，設(shè)計(jì)反應(yīng)①和②的目的是減少如酯化、成醚等副反應(yīng)的發(fā)生，故答案為：；減少如酯化、成醚等副反應(yīng)的發(fā)。