Question

1．化合物F是合成抗心律失常藥-多非利特的中間體，以苯為原料合成F的路線如下：

已知：①CH₃CH=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CHBrCH₃     ②CH₃CH=CH₂$→_{過氧化物}^{HBr}$CH₃CH₂CH₂Br
試回答下列問題
（1）苯→A轉化的反應類型是取代反應．
（2）化合物C→D轉化的反應條件通常是NaOH醇溶液、加熱，化合物D不存在（填“存在”、“不存在”）順反異構，已知化合物C的核磁共振氫譜顯示有四種峰，且峰的面積比為2：2：1：3，則C的結構簡式為．
（3）寫出E→F轉化的化學方程式．
（4）化合B的同分異構體有多種，滿足以下條件的同分異構體共有3種．
①屬于芳香族化合物         ②分子結構中沒有甲基，但有氨基
③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，并且與NaOH反應的物質的量之比為1：2
（5）苯乙酮（）常用作有機化學合成的中間體，參照上述合成F的部分步驟，設計一條以苯為起始原料制備苯乙酮的合成路線．

Answer 1

分析 苯和氯乙烷反應生成A，A和硝酸發(fā)生反應生成B，根據B結構簡式知，苯和氯乙烷的反應為取代反應生成A為；則發(fā)生硝化反應生成B，C的核磁共振氫譜顯示有四種峰，且峰的面積比為2：2：1：3，所以B與溴在光照條件下發(fā)生取代生成C為，
C發(fā)生反應生成D，D發(fā)生信息②的反應生成E，E反應生成F，根據F結構簡式知，
C發(fā)生消去反應得D為，D與溴化氫發(fā)生題中信息②中的加成反應生成E為，E與CH₃NH₂發(fā)生取代生成F，
（5）以苯為起始原料制備苯乙酮，可以用苯與氯乙烷發(fā)生取代生成乙苯，乙苯與溴發(fā)生取代生成溴苯，再堿性水解、氧化可得苯乙酮，據此分析解答．

解答 解：苯和氯乙烷反應生成A，A和硝酸發(fā)生反應生成B，根據B結構簡式知，苯和氯乙烷的反應為取代反應生成A為；則發(fā)生硝化反應生成B，C的核磁共振氫譜顯示有四種峰，且峰的面積比為2：2：1：3，所以B與溴在光照條件下發(fā)生取代生成C為，
C發(fā)生反應生成D，D發(fā)生信息②的反應生成E，E反應生成F，根據F結構簡式知，
C發(fā)生消去反應得D為，D與溴化氫發(fā)生題中信息②中的加成反應生成E為，E與CH₃NH₂發(fā)生取代生成F，
（1）通過以上分析知，苯轉化為A的反應為取代反應，故答案為：取代反應；
（2）C到D是鹵代烴的消去反應，需要的條件是NaOH醇溶液、加熱，D為，亞甲基中含有兩個碳原子，所以不存在順反異構，C的結構簡式為，故答案為：NaOH醇溶液、加熱； 不存在；
；
（3）E發(fā)生取代反應生成F，反應方程式為，故答案為：；
（4）①屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；        
②分子結構中沒有甲基，但有氨基；
③能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明含有醛基和酯基，并且與NaOH反應的物質的量之比為1：2，說明酯為甲酸苯酯，
取代基為HCOO-和-CH₂NH₂，
有鄰間對三種結構，
故答案為：3；
（5）苯和氯乙烷發(fā)生取代反應生成乙苯，乙苯和溴發(fā)生取代反應，然后發(fā)生水解反應、最后發(fā)生催化氧化反應生成苯甲酮，合成路線為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷和有機物合成，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合運用能力，根據反應前后物質結構變化結合題給信息進行推斷，難點是合成路線設計及同分異構體種類判斷，題目難度中等．