Question

7．化合物A經(jīng)李比希法則得其中含C72.0%、H6.67%，其余為氧，質譜法分析得知A的相對分子質量為150．現(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結構有以下兩種方法：

方法一：核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為3：2：1，如圖1所示，則測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜現(xiàn)測得儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示．
已知：A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題：
（1）A的分子式為：C₉H₁₀O₂．
（2）A的結構簡式為：或．
（3）A的芳香類同分異構體有多種，請按要求寫出其中兩種結構簡式：
①分子中不含甲基的芳香酸：．
②遇FeCl₃顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛：等．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)各元素質量分數(shù)，結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數(shù)，進而確定有機物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數(shù)之比，根據(jù)分子式確定不同H原子數(shù)目，根據(jù)A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團，進而確定A的結構簡式；
（3）結合A的結構簡式書寫符合條件的同分異構體．

解答 解：（1）有機物A中C原子個數(shù)N（C）=$\frac{150×72%}{12}$=9
有機物A中H原子個數(shù)N（H）=$\frac{150×6.67%}{1}$=10，
有機物A中O原子個數(shù)N（O）=$\frac{150-10-12×9}{16}$=2，
所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結構簡式為或，
故答案為：或；
（3）A的芳香類同分異構體有多種，①分子中不含甲基的芳香酸為：，
②遇FeCl₃顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛，含有酚羥基，結構簡式為：等，
故答案為：；等．

點評 本題考查有機物分子式的確定、同分異構體的書寫等，題目難度中等，（2）根據(jù)譜圖寫出符合條件的結構簡式為本題易錯點．