Question

18．Aspernigerin對癌細胞具有較強的抑制作用，其合成路線如下：

回答下列問題：
（1）物質B中官能團的名稱為羧基和溴原子．
（2）反應②的無機產物為NaCl．
（3）寫出③的反應方程式．
（4）反應④的反應類型是取代反應．
（5）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式．
①能使溴水褪色             ②苯環(huán)上有兩個取代基
③苯環(huán)上的一氯代物有兩種   ④分子中有5種不同化學環(huán)境的氫
（6）以CH₃CH₂OH和為原料，利用上述有關信息，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖例如下：CH₂═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根據B的結構簡式確定其官能團；
（2）根據原子守恒確定無機產物；
（3）比較D和E的結構可知，反應③為D中羧基中的-OH被氯原子取代，據此書寫化學方程式；
（4）根據E和產物的變化判斷反應類型；
（5）F的同分異構體符合下列條件①能使溴水褪色說明含有不飽和鍵；②苯環(huán)上有兩個取代基；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；④分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，說明F的同分異構體中含有5類氫原子，據此寫出F的同分異構體；
（5）乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl₂發(fā)生取代反應生成CH₃COCl，CH₃COCl和發(fā)生取代反應生成．

解答 解：（1）根據B的結構簡式知，B中官能團名稱是：羧基、溴原子，
故答案為：羧基和溴原子；
（2）根據原子守恒知，另一種無機產物為NaCl，
故答案為：NaCl；
（3）比較D和E的結構可知，反應③為D中羧基中的-OH被氯原子取代，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據E和產物的結構簡式知，該反應屬于取代反應，
故答案為：取代反應；
（5）F的同分異構體符合下列條件①能使溴水褪色說明含有不飽和鍵；②苯環(huán)上有兩個取代基；③苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；④分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，說明F的同分異構體中含有5類氫原子，則符合條件的F的同分異構體為，
故答案為：；
（5）乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，乙酸和SOCl₂發(fā)生取代反應生成CH₃COCl，CH₃COCl和發(fā)生取代反應生成，所以其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查了有機物的推斷及合成，根據合成類型中反應物和生成物結構簡式的變化確定反應類型，有機合成中，根據目標產物采用逆推的方法分析解答，有機合成路線的確定及有機物同分異構體的判斷是學習難點，很多學生感覺無從解答，難度較大．