Question

11．苯酚是一種重要的化工原料，可以合成長效緩釋阿司匹林．阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛和消炎，長效緩釋阿司匹林可在人體內逐步水解使療效更佳．

已知：

（1）A的結構簡式為，寫出E→F的反應類型加聚反應．
（2）若阿司匹林中混有A物質，可選擇的檢驗試劑是c（填字母）．
a．NaHCO₃溶液         b．石蕊溶液         c．FeCl₃溶液
（3）寫出A→B的化學反應方程式．
（4）下列物質與阿司匹林互為同分異構體的有bc（填字母）．

（5）C的結構簡式為（CH₃）₂C=O．
（6）寫出D→E的化學反應方程式（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．
（7）寫出一定條件下生成緩釋阿司匹林的化學方程式．

Answer 1

分析 由長效緩釋阿司匹林的結構、結合乙二醇、阿司匹林的結構可知，F為，故E為CH₂=C（CH₃）COOH，D在濃硫酸、加熱條件下生成E，可以推斷D的結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合信息Ⅱ可知，C為（CH₃）₂C=O；酸化生成，結合信息Ⅰ，與乙酸酐反應生成的阿司匹林B為，；根據同分異構體的概念判斷同分異構體；據長效緩釋阿司匹林的結構簡式和B為F為可知，G為乙二醇，G為HOCH₂CH₂OH，據此答題．

解答 解：（1）酸化生成；E為CH₂=C（CH₃）COOH，通過加聚反應生成，故答案為：；加聚反應；
（2）阿司匹林為，A為，都含有羧基，不能用碳酸氫鈉溶液和石蕊鑒別，A中含有酚羥基，苯酚遇氯化鐵溶液變紫色，
故答案為：c；
（3）結合信息Ⅰ，與乙酸酐反應生成的阿司匹林B為，化學方程式為：，
故答案為：；
（4）阿司匹林的分子式為C₉H₈O₄，根據a、b、c、d的結構簡式可知，a的分子式為C₁₀H₁₀O₄，與阿司匹林的分子式不同，b的分子式為C₉H₈O₄，與阿司匹林的分子式相同，c的分子式為C₉H₈O₄，與阿司匹林的分子式相同，d的分子式為C₉H₈O₃，與阿司匹林的分子式不同，
故答案為：bc；
（5）D的結構簡式為（CH₃）₂C（OH）COOH，結合信息Ⅱ可知，C為（CH₃）₂C=O，故答案為：（CH₃）₂C=O；
（6）E為CH₂=C（CH₃）COOH，D在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，化學方程式為：（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂C（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O；
（7）B為，G為HOCH₂CH₂OH，F為，nmolB與nmolG與F在一定條件下反應生成緩釋阿司匹林的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據阿司匹林與長效緩釋阿司匹林的結構推斷G、F、B的結構是解題的關鍵，注意對反應信息的利用，酸化時-CN基團轉化為-COOH，需要學生根據轉化關系判斷，注重對學生的自學能力、理解能力、分析歸納能力、知識遷移能力的考查，難度較大．