Question

18．高分子樹脂H在工農業(yè)生產及科學實驗上有著廣泛應用，其合成路線如圖所示：

已知：
I．R是芳香族化合物，苯環(huán)上只有1個側鏈且沒有甲基，能和新制氫氧化銅懸濁液共熱產生磚紅色固體．
II．
請回答下列問題：
（1）R的結構簡式為．
（2）反應②的化學方程式為．
（3）反應③是消去反應（填反應類型）；Y中含氧官能團的名稱為醛基．
（4）反應④的化學方程式為．
（5）若H的平均相對分子質量為10000，則平均聚合度約為62（取整數(shù)）．
（6）已知T是M的同分異構體，T中所含的官能團與M中的相同、且苯環(huán)上只有1個側鏈．請根據(jù)下列要求回答有關問題：
①T的分子結構中不包括順、反異構和立體結構的同分異構體共有7種．
②試寫出T的所有反式異構體的結構簡式．
③測得M的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，則該儀器是b（選填字母）．
a．核磁共振儀 b．元素分析儀c．紅外光譜儀  d．質譜儀．

Answer 1

分析 R是芳香族化合物，分子式為C₉H₁₀O，能和新制氫氧化銅懸濁液共熱產生磚紅色固體，說明含有-CHO，苯環(huán)上只有1個側鏈且沒有甲基，則R為，結合信息Ⅱ可知X為，X與溴發(fā)生加成反應生成Y為，Y發(fā)生氧化反應生成Z為，Z與鋅反應生成M為，M發(fā)生加聚反應得到H為．

解答 解：R是芳香族化合物，分子式為C₉H₁₀O，能和新制氫氧化銅懸濁液共熱產生磚紅色固體，說明含有-CHO，苯環(huán)上只有1個側鏈且沒有甲基，則R為，結合信息Ⅱ可知X為，X與溴發(fā)生加成反應生成Y為，Y發(fā)生氧化反應生成Z為，Z與鋅反應生成M為，M發(fā)生加聚反應得到H為．
（1）R的結構簡式為：，故答案為：；
（2）反應②的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）反應③是轉化為，屬于消去反應，
Y為，含氧官能團的名稱為醛基，
故答案為：消去反應；醛基；
（4）反應④的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）H為，結構單元的相對分子質量為162，H的平均相對分子質量為10000，則平均聚合度約為$\frac{10000}{162}$=62，
故答案為：62；
（6）已知T是M（）的同分異構體，T中所含的官能團與M中的相同、且苯環(huán)上只有1個側鏈．
①T的分子結構中不包括順、反異構和立體結構的同分異構體，可以看做丙烯中2個氫原子被苯基、羧基確定，苯基有三種位置，苯基取代甲基中H原子時，羧基有3種位置，苯基分別取代1、或2號碳原子上H原子時，羧基分別有2種位置，共有7種，
故答案為：7；
②T的所有反式異構體的結構簡式：，
故答案為：；
③測得M的所有同分異構體中結構不同，含有元素相同，元素分析儀中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，
故選：b．

點評 本題考查有機物的推斷、官能團結構與性質、有機反應類型、同分異構體等，關鍵是確定R的結構簡式，再結合反應條件推斷，需要對給予的信息進行利用，較好的考查學生的自學能力、知識遷移運用，難度中等．