Question

【題目】某校研究小組的同學(xué)們以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成一種重要的醫(yī)藥中間體——乙酰基扁桃酰氯。

已知：；;

(1)甲苯與氯氣反應(yīng)生成的條件是______；中含有的官能團(tuán)是_____；的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。

(2)下列說(shuō)法正確的是______。

a 化合物不能發(fā)生取代反應(yīng)

b 乙酰基扁桃酰氯屬于芳香烴

c 化合物能與新制的發(fā)生反應(yīng)

(3)的化學(xué)方程式是________。

(4)化合物有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有__種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。

①紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基()；②核磁共振氫譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5)參照上述流程圖，以乙醇為原料制備，設(shè)計(jì)合成路線____：(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】光照 羥基(或) +CH3COCl→+HCl 4 (寫(xiě)出任意一種即可得分)

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A，A為，A發(fā)生堿性水解得B，B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D，D為，D酸性水解得E，E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl2反應(yīng)生成乙酰基扁桃酰氯，據(jù)此分析解答。

(1)甲苯與氯氣發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成A的反應(yīng)條件為光照；B為，B中所含官能團(tuán)為羥基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：光照；羥基(或)；；

(2)a. A為，能發(fā)生水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故a錯(cuò)誤；b. 乙�；�扁桃酰氯中含有氧元素和氯元素，不屬于芳香烴，故b錯(cuò)誤；

c. C為，其中含有醛基，能與新制的發(fā)生反應(yīng)，故c正確；

故選c；

(3)F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，所以E+F→G的化學(xué)方程式是+CH3COCl→+HCl，故答案為：+CH3COCl→+HCl；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，①紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基(-CN)；②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的基團(tuán)，則符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、，故答案為：4；、、、(任寫(xiě)一種)；

(5)以乙醇為原料制備F(CH3COCl)，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，合成路線為，故答案為：。